N-(4-苯甲酰基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺 | 648922-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-苯甲酰基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-benzoylphenyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 648922-63-8
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO₃
• 分子量: 351.789
• InChiKey: QMDQYMNJOZWBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 N-(4-苯甲酰基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到2-[(4-benzoylphenyl)carbamoyl]-4-chlorophenyl (2-chloroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  与新型水杨酰苯胺酯和氨基甲酸酯抗药性强的新兴病原体脓肿分枝杆菌和结核分枝杆菌

  摘要：

  在分枝杆菌属中，已经描述了一百多个物种，并且定期报告了新的物种。在一周内形成菌落的物种被归类为快速生长者，需要较长时间（长达三个月）的物种是大多数致病性缓慢的生长者。最近，已经发现了新出现的物种以延长名单，所有这些都是快速种植者。其中，脓肿分枝杆菌也是一种细胞内病原体，它是对化疗耐药性最强的快速增长的分枝杆菌。此外，耐多药结核分枝杆菌的病例感染也在增加。因此，迫切需要找到对抗这些威胁菌株的新的活性分子。基于先前的结果，设计，合成和表征了一系列的水杨酰苯胺，水杨酰苯胺5-氯吡嗪酸酯和氨基甲酸酯。评估了这些化合物对脓肿分支杆菌，易感结核分支杆菌H 37 Rv，多药耐药性（MDR）结核分支杆菌MDR A8，结核分支杆菌的体外活性MDR 9449/2006和具有极强抗性的Praha 131（XDR）菌株。所有衍生物均表现出显着的活性，并且在低微摩尔范围内具有最低抑菌浓度（MIC）。八种水杨酰苯胺氨

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.001
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 、 4-氨基二苯甲酮 在 三氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-苯甲酰基苯基)-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氯硝柳胺化学型中 Wnt/β-连环蛋白抑制的结构-活性研究：鉴定具有改善药物暴露的衍生物

  摘要：

  Wnt信号通路在器官发育和组织稳态的调节中发挥着关键作用。Wnt 活性失调是导致包括癌症在内的许多疾病的主要潜在机制之一。我们之前报道过 FDA 批准的驱虫药 Niclosamide 可抑制 Wnt/β-catenin 信号传导，并在体外和体内抑制结肠癌细胞的生长。Niclosamide 是一种多功能药物，除了抑制 Wnt/β-catenin 信号传导外，还具有重要的生物活性。在这里，我们研究了氯硝柳胺的苯胺和水杨酰胺区域中 Wnt 信号传导抑制的 SAR。我们发现4'-硝基取代基可以有效地被三氟甲基或氯取代，并且抑制效力取决于苯胺环中的取代模式。非苯胺、N-甲基酰胺和反向酰胺衍生物失去了显着的效力，而酰化水杨酰胺衍生物抑制信号传导的效力与非酰基衍生物相似。口服氯硝柳胺的全身暴露量较低，可能会阻碍其用于治疗全身性疾病。为了克服这一限制，我们鉴定了氯硝柳胺的酰基衍生物 DK-520（化合物3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.001

文献信息

• [EN] CHEMICAL MODULATORS OF SIGNALING PATHWAYS AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] MODULATEURS CHIMIQUES DES VOIES DE SIGNALISATION ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2016210289A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Described are methods of treating a disease associated with dysregulation of the Wnt/Frizzled signaling pathway. The methods include identifying subjects in need of therapy, administering inhibitors of the Wnt/Frizzled signaling pathway, pharmaceutical compositions including the inhibitors, and methods of using the compounds and compositions for treating cancer, bacterial and viral infection, lupus, type II diabetes, nonalcoholic steatohepatitis (NASH) and nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) in a subject.

  描述了治疗与Wnt/Frizzled信号通路失调相关的疾病的方法。这些方法包括识别需要治疗的对象，给予Wnt/Frizzled信号通路抑制剂，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗癌症、细菌和病毒感染、红斑狼疮、2型糖尿病、非酒精性脂肪肝炎（NASH）和非酒精性脂肪肝病（NAFLD）的方法。
• Methods and compositions for treating conditions associated with an abnormal inflammatory responses
  申请人：First Wave Bio, Inc.

  公开号：US10292951B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound exhibiting activity as a mitochondrial uncoupling agent or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or cocrystal thereof; e.g., a compound, such as niclosamide or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or cocrystal thereof; e.g., a compound, such as a niclosamide analog, or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or cocrystal thereof) that are useful, e.g., for treating one or more symptoms of a pathology characterized by an abnormal inflammatory response (e.g., inflammatory bowel diseases) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same.

  本公开的化学实体（例如，具有线粒体解偶联剂活性的化合物或其药学上可接受的盐和/或水合物和/或共晶体；例如，化合物，如烟酰胺或其药学上可接受的盐和/或水合物和/或共晶体；例如、化合物，如尼可刹米类似物，或其药学上可接受的盐和/或水合物和/或共晶体），这些化合物可用于治疗受试者（如人类）中以异常炎症反应（如炎症性肠病）为特征的病理学的一种或多种症状。本公开内容还包括组合物以及使用和制造组合物的其他方法。
• Methods and compositions for treating conditions associated with an abnormal inflammatory response
  申请人：First Wave Bio, Inc.

  公开号：US10772854B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound exhibiting activity as a mitochondrial uncoupling agent or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or cocrystal thereof; e.g., a compound, such as niclosamide or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or cocrystal thereof; e.g., a compound, such as a niclosamide analog, or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or cocrystal thereof) that are useful, e.g., for treating one or more symptoms of a pathology characterized by an abnormal inflammatory response (e.g., inflammatory bowel diseases) in a subject (e.g., a human). This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same.

  本公开的化学实体（例如，具有线粒体解偶联剂活性的化合物或其药学上可接受的盐和/或水合物和/或共晶体；例如，化合物，如烟酰胺或其药学上可接受的盐和/或水合物和/或共晶体；例如、化合物，如尼可刹米类似物，或其药学上可接受的盐和/或水合物和/或共晶体），这些化合物可用于治疗受试者（如人类）中以异常炎症反应（如炎症性肠病）为特征的病理学的一种或多种症状。本公开内容还包括组合物以及使用和制造组合物的其他方法。
• Chemical modulators of signaling pathways and therapeutic use
  申请人：Duke University

  公开号：US10905665B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Described are methods of treating a disease associated with dysregulation of the Wnt/Frizzled signaling pathway. The methods include identifying subjects in need of therapy, administering inhibitors of the Wnt/Frizzled signaling pathway, pharmaceutical compositions including the inhibitors, and methods of using the compounds and compositions for treating cancer, bacterial and viral infection, lupus, type II diabetes, nonalcoholic steatohepatitis (NASH) and nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) in a subject.

  描述了治疗与 Wnt/Frizzled 信号通路失调有关的疾病的方法。这些方法包括鉴定需要治疗的受试者、施用 Wnt/Frizzled 信号通路抑制剂、包括抑制剂的药物组合物，以及使用化合物和组合物治疗受试者的癌症、细菌和病毒感染、狼疮、II 型糖尿病、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）和非酒精性脂肪肝（NAFLD）的方法。
• CHEMICAL MODULATORS OF SIGNALING PATHWAYS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Duke University

  公开号：EP3313388A1

  公开（公告）日：2018-05-02