4-(5-amino-7-(4-fluorophenyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-N-m-tolylpiperazine-1-carboxamide | 1266572-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(5-amino-7-(4-fluorophenyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-N-m-tolylpiperazine-1-carboxamide
• 英文别名: 4-[5-amino-7-(4-fluorophenyl)-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl]-N-(3-methylphenyl)piperazine-1-carboxamide
• CAS: 1266572-41-1
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₇OS
• 分子量: 463.538
• InChiKey: XJYDJEIUJVXVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-fluorophenyl)-2-(piperazin-1-yl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine 、 异氰酸间甲苯酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(5-amino-7-(4-fluorophenyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-N-m-tolylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶类的合成，作为大肠杆菌和金黄色葡萄球菌SecA抑制剂

  摘要：

  报道了5-氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶的文库的有效合成。描述了氯的区域选择性置换以及区域选择性重氮化反应，其允许通过连续反应在支架上引入结构多样性。该聚焦文库的筛选导致发现了来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的SecA抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.027

文献信息

• Synthesis of novel 5-amino-thiazolo[4,5-d]pyrimidines as E. coli and S. aureus SecA inhibitors
  作者：Mi-Yeon Jang、Steven De Jonghe、Kenneth Segers、Jozef Anné、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.027

  日期：2011.1

  An efficient synthesis of a library of 5-amino-thiazolo[4,5-d]pyrimidines is reported. Regioselective displacements of chlorines, as well as regioselective diazotation reactions are described, which allow the introduction of structural diversity on the scaffold by consecutive reactions. Screening of this focused library led to the discovery of SecA inhibitors from Escherichia coli and Staphylococcus

  报道了5-氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶的文库的有效合成。描述了氯的区域选择性置换以及区域选择性重氮化反应，其允许通过连续反应在支架上引入结构多样性。该聚焦文库的筛选导致发现了来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的SecA抑制剂。