2,5-dimethyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole | 1421275-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；2,5-dimethyl-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1421275-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₄BNO₂
• 分子量: 297.205
• InChiKey: HIYQSACBEYONIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-(2-chloro-6-(2-hydroxypropylamino)pyrimidin-4-yl)-3-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetonitrile 、 2,5-dimethyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(S)-2-(4-(2-(4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-6-((2-hydroxypropyl)amino)pyrimidine-4-yl)-3-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  ＲＯＳ 카이네이즈 저해활성을 갖는 2,4,6-삼치환된 피리미딘 화합물

  摘要：

  This is the Chinese translation of the text you provided: 该发明涉及新型2,4,6-三取代嘧啶化合物及其药学上可接受的盐，该化合物的制备方法，以及将该化合物用作抗癌药物的药用用途。根据本发明，这些新型化合物对ROS激酶酶表现出非常优异的活性，因此对治疗和预防脑癌、与中枢神经系统相关的癌症、脑膜瘤（meningiomas）和星形胶质细胞瘤（astrocytomas）、多形性胶质母细胞瘤（glioblastoma multiforme）、非小细胞肺癌（NSCLC）等疾病具有用处。

  公开号：

  KR101556317B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以64%的产率得到2,5-dimethyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  作为 ROS 受体酪氨酸激酶抑制剂的新型 4-(Pyridin-4-yl)-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1H-pyrazoles 衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  基于先导化合物KIST301080的结构，合理设计了一系列新型4-(pyridin-4-yl)-(3-methoxy-5-methylphenyl)-1H-pyrazoles (6a-k & 7a-l)，一种选择性ROS受体酪氨酸激酶抑制剂，以研究这类新型抑制剂的ROS活性。合成化合物并针对 ROS 激酶进行筛选，其中化合物 6h 显示出中等抑制活性，IC50 值为 6.25 卮 该研究强调了吡唑环上乙腈基团的重要性以及远端氢键供体的重要性与吡啶部分相连的苯环。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3629

文献信息

• Applying green chemistry principles to iron catalysis: mild and selective domino synthesis of pyrroles from nitroarenes
  作者：Johannes Fessler、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d3sc02879h

  日期：——

  An efficient and general cascade synthesis of pyrroles from nitroarenes using an acid-tolerant homogeneous iron catalyst is presented. Initial (transfer) hydrogenation using the commercially available iron–Tetraphos catalyst is followed by acid catalysed Paal–Knorr condensation. Both formic acid and molecular hydrogen can be used as green reductants in this process. Particularly, under transfer hydrogenation

  提出了一种使用耐酸均相铁催化剂从硝基芳烃高效且通用地级联合成吡咯的方法。使用市售的铁-Tetraphos 催化剂进行初始（转移）氢化，然后进行酸催化的 Paal-Knorr 缩合。甲酸和分子氢均可用作该过程中的绿色还原剂。特别是在转移氢化条件下，均相催化剂在低温下表现出显着的反应活性、高官能团耐受性和优异的化学选择性，可转化多种底物。与经典的多相催化剂相比，该体系具有互补的反应活性，不存在脱卤、脱苄基、芳烃或烯烃加氢等典型副反应。因此，它在正交反应性方面增强了化学工具箱。该方法已成功应用于多功能类药物分子的后期修饰以及生物活性剂BM-635的一锅法合成。