Phe-Ile-Pro-OMe | 1173894-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Ile-Pro-OMe
• 英文别名: H-Phe-Ile-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1173894-18-2
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₄
• 分子量: 389.495
• InChiKey: DNRHTROAANSCEA-DKIMLUQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phe-Ile-Pro-OMe 、 Me3COC(=O)Tyr-Pro-Leu-Pro-OH 在 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Boc-L-tyrosinyl-L-prolyl-L-leucyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-proline-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxic and Antimicrobial Screening of a Proline-Rich Cyclopolypeptide

  摘要：

  本研究描述了首个环七肽stylisin 1（8）的全程合成，通过四肽Boc-L-酪氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰-L-脯氨酸-OH与三肽L-苯丙氨酰-L-异亮氨酰-L-脯氨酸-OMe的耦合，随后进行线性七肽片段的环化。合成环肽的结构阐明基于详细的谱学及元素分析。从药理筛选结果得出，环肽8对Dalton淋巴瘤腹水（DLA）和Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系表现出中等细胞毒性，IC50（抑制浓度，50%）值分别为10.6和14.6 μM。此外，环肽8对革兰氏阴性菌肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌、皮肤真菌及白色念珠菌表现出中等至良好的抗微生物活性，最小抑制浓度（MIC）为6 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.214
• 作为产物：
  描述：

  Me3COC(=O)Phe-Ile-Pro-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Phe-Ile-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxic and Antimicrobial Screening of a Proline-Rich Cyclopolypeptide

  摘要：

  本研究描述了首个环七肽stylisin 1（8）的全程合成，通过四肽Boc-L-酪氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰-L-脯氨酸-OH与三肽L-苯丙氨酰-L-异亮氨酰-L-脯氨酸-OMe的耦合，随后进行线性七肽片段的环化。合成环肽的结构阐明基于详细的谱学及元素分析。从药理筛选结果得出，环肽8对Dalton淋巴瘤腹水（DLA）和Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系表现出中等细胞毒性，IC50（抑制浓度，50%）值分别为10.6和14.6 μM。此外，环肽8对革兰氏阴性菌肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌、皮肤真菌及白色念珠菌表现出中等至良好的抗微生物活性，最小抑制浓度（MIC）为6 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.214

文献信息

• Synthesis, Cytotoxic and Antimicrobial Screening of a Proline-Rich Cyclopolypeptide
  作者：Rajiv Dahiya、Akhilesh Kumar、Rajul Gupta

  DOI：10.1248/cpb.57.214

  日期：——

  Present study describes the first total synthesis of a cyclic heptapeptide, stylisin 1 (8) via coupling of tetrapeptide Boc-L-tyrosinyl-L-prolyl-L-leucyl-L-proline-OH and tripeptide L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-proline-OMe followed by cyclization of linear heptapeptide segment. Structure elucidation of synthesized cyclopeptide was done on basis of detailed spectral as well as elemental analysis. From the results of pharmacological screening, it was concluded that cyclopeptide 8 possessed moderate cytotoxicity against Dalton's lymphoma ascites (DLA) and Ehrlich's ascites carcinoma (EAC) cell lines with IC50 (inhibitory concentration, 50%) values of 10.6 and 14.6 μM. Furthermore, cyclopeptide 8 exhibited moderate to good antimicrobial activity against Gram −ve (negative) bacteria Klebsiella pneumoniae and Pseudomonas aeruginosa, dermatophytes and Candida albicans with minimum inhibitory concentration (MIC) of 6 μg/ml.

  本研究描述了首个环七肽stylisin 1（8）的全程合成，通过四肽Boc-L-酪氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰-L-脯氨酸-OH与三肽L-苯丙氨酰-L-异亮氨酰-L-脯氨酸-OMe的耦合，随后进行线性七肽片段的环化。合成环肽的结构阐明基于详细的谱学及元素分析。从药理筛选结果得出，环肽8对Dalton淋巴瘤腹水（DLA）和Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系表现出中等细胞毒性，IC50（抑制浓度，50%）值分别为10.6和14.6 μM。此外，环肽8对革兰氏阴性菌肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌、皮肤真菌及白色念珠菌表现出中等至良好的抗微生物活性，最小抑制浓度（MIC）为6 μg/ml。