7-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methylamino>-5-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine | 107952-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methylamino>-5-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-[[(5-Methylsulfanyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-yl)amino]methoxy]ethyl benzoate
• CAS: 107952-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 361.381
• InChiKey: VFABTFWQAUXAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰氧基-2-(氯甲氧基)乙烷 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 7-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methylamino>-5-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。通过呋喃并[3,4- d ]嘧啶明确合成阿昔洛韦

  摘要：

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230156

文献信息

• Purine acyclic nucleosides. Unambiguous synthesis of acyclovir<i>via</i>a furazano[3,4-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：James L. Kelley、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1002/jhet.5570230156

  日期：1986.1

  Acyclovir was synthesized in five steps from 7-formamido-5-methylthiofurazano[3,4-d]pyrimidine 2. Alkylation of 2 with 2-(benzoyloxy)ethoxymethyl chloride, followed by reductive cleavage of the furazan ring gave 9-[[2-(benzoyloxy)ethoxy]methyl]-2-(methylthio)adenine 5. Hydrolysis of the 6-amino group of 5, followed by amination of 7 with ammonia gave 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine (1, acyclovir)

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。