3-isobutyl-7-(5-methyl-pyridin-2-yl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester | 1258940-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-isobutyl-7-(5-methyl-pyridin-2-yl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-methylpropyl)-7-(5-methylpyridin-2-yl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1258940-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: FRIXKLRIXHRSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutyl-7-(5-methyl-pyridin-2-yl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到3-isobutyl-7-(5-methyl-pyridin-2-yl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INDOLE, INDAZOLE AND BENZIMIDAZOLE ARYLAMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS

  摘要：

  化合物的公式I：或其药用可接受的盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20100324070A1
• 作为产物：
  描述：

  5-METHYL-2-PYRIDYLZINC BROMIDE 、 7-iodo-3-isobutyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氯化铵 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave 207 mg (57%) of 3-Isobutyl-7-(5-methyl-pyridin-2-yl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester的产率得到3-isobutyl-7-(5-methyl-pyridin-2-yl)-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole, indazole and benzimidazole arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists

  摘要：

  化合物I的公式为：或其药学上可接受的盐，其中，X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。本文还披露了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US08476457B2

文献信息

• NOVEL INDOLE, INDAZOLE AND BENZIMIDAZOLE ARYLAMIDES AS P2X3 AND/OR P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2445897A1

  公开（公告）日：2012-05-02
• NOVEL INDAZOLE ARYLAMIDES AS P2X3 AND/OR P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2445897B1

  公开（公告）日：2014-03-19
• US8476457B2
  申请人：——

  公开号：US8476457B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• US9440956B2
  申请人：——

  公开号：US9440956B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• [EN] NOVEL INDOLE, INDAZOLE AND BENZIMIDAZOLE ARYLAMIDES AS P2X3 AND/OR P2X2/3 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ARYLAMIDES D'INDOLE, D'INDAZOLE ET DE BENZIMIDAZOLE COMME ANTAGONISTES DE P2X3 ET/OU P2X2/3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010149634A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X3 and/or a P2X2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.