N-(5-氨基-2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 119-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氨基-2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 5-amino-2-methoxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: benzoic acid-(5-amino-2-methoxy-anilide)；Benzoesaeure-(5-amino-2-methoxy-anilid)；6-Methoxy-N¹-benzoyl-m-phenylendiamin；N-(5-amino-2-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 119-88-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01002534
• 分子量: 242.277
• InChiKey: CQVOSDLLPUGRAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  344.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氨基-2-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-amino-2-methylphenyl)-N-(3-benzamido-4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BET SUBFAMILY INHIBITORS AND METHODS USING SAME
  [FR] INHIBITEURS DE LA SOUS-FAMILLE BET ET MÉTHODES LES UTILISANT

  摘要：

  在一个方面，本公开提供了抑制睾丸溴域（BRDT）的化合物。在某些实施例中，该化合物抑制BRDT的溴域-2。在另一个方面，本公开提供了一种抑制男性主体中BRDT的方法，该方法包括向男性主体施用本公开的化合物的治疗有效量。在某些实施例中，该方法在男性主体中提供避孕效果。

  公开号：

  WO2022159454A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-(2-甲氧基-5-硝基苯胺) 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-氨基-2-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BET SUBFAMILY INHIBITORS AND METHODS USING SAME
  [FR] INHIBITEURS DE LA SOUS-FAMILLE BET ET MÉTHODES LES UTILISANT

  摘要：

  在一个方面，本公开提供了抑制睾丸溴域（BRDT）的化合物。在某些实施例中，该化合物抑制BRDT的溴域-2。在另一个方面，本公开提供了一种抑制男性主体中BRDT的方法，该方法包括向男性主体施用本公开的化合物的治疗有效量。在某些实施例中，该方法在男性主体中提供避孕效果。

  公开号：

  WO2022159454A1

文献信息

• Discovery and characterization of bromodomain 2–specific inhibitors of BRDT
  作者：Zhifeng Yu、Angela F. Ku、Justin L. Anglin、Rajesh Sharma、Melek Nihan Ucisik、John C. Faver、Feng Li、Pranavanand Nyshadham、Nicholas Simmons、Kiran L. Sharma、Sureshbabu Nagarajan、Kevin Riehle、Gundeep Kaur、Banumathi Sankaran、Marta Storl-Desmond、Stephen S. Palmer、Damian W. Young、Choel Kim、Martin M. Matzuk

  DOI：10.1073/pnas.2021102118

  日期：2021.3.2

  There is no nonhormonal contraceptive pill for men, although hundreds of genes have been identified to play roles during spermatogenesis and fertilization in the male reproductive tract. To address the absence of contraceptive drugs for men, we established a DNA-encoded chemistry technology (DEC-Tec) platform. Our drug discovery campaign on BRDT, a validated spermatogenic-specific contraceptive target, yielded rapid discovery of potent and specific inhibitors of the second bromodomain of BRDT that have unique binding characteristics to BRDT-BD2 relative to BRDT-BD1. Our study emphasizes the robustness and validation of the DEC-Tec platform where the obtained structure–affinity relationship data would allow us to identify specific protein binders immediately without performing exhaustive medicinal chemistry optimization of compounds with potential as male contraceptives.

  尽管已经鉴定出数百个基因在男性生殖道的精子生成和受精过程中发挥作用，但目前还没有非激素类男性避孕药。为了解决男性避孕药的缺失问题，我们建立了一个DNA编码化学技术（DEC-Tec）平台。我们对BRDT（一个经过验证的特定于精子生成的避孕靶点）的药物发现工作，快速发现了BRDT第二个溴结构域的强效和特异性抑制剂，这些抑制剂与BRDT-BD1相比，对BRDT-BD2具有独特的结合特性。我们的研究强调了DEC-Tec平台的稳健性和验证性，所获得的结构-亲和力关系数据将使我们能够立即识别特定的蛋白结合剂，而无需对具有男性避孕药潜力的化合物进行详尽药物化学优化。

• Azo dyes and their production
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02052424A1

  公开（公告）日：1936-08-25
• US4162893A
  申请人：——

  公开号：US4162893A

  公开（公告）日：1979-07-31
• US4168952A
  申请人：——

  公开号：US4168952A

  公开（公告）日：1979-09-25
• Acylthiourea, Acylurea, and Acylguanidine Derivatives with Potent Hedgehog Inhibiting Activity
  作者：Antonio Solinas、Hélène Faure、Hermine Roudaut、Elisabeth Traiffort、Angèle Schoenfelder、André Mann、Fabrizio Manetti、Maurizio Taddei、Martial Ruat

  DOI：10.1021/jm2013369

  日期：2012.2.23

  The Smoothened (Smo) receptor is the major transducer of the Hedgehog (Hh) signaling pathway. On the basis of the structure of the acylthiourea Smo antagonist (MRT-10), a number of different series of analogous compounds were prepared by ligand-based structural optimization. The acylthioureas, originally identified as actives, were converted into the corresponding acylureas or acylguanidines. In each series, similar structural trends delivered potent compounds with IC50 values in the nanomolar range with respect to the inhibition of the Hh signaling pathway in various cell-based assays and of BODIPY-cyclopamine binding to human Smo. The similarity of their biological activities, in spite of discrete structural differences, may reveal the existence of hydrogen-bonding interactions between the ligands and the receptor pocket. Biological potency of compounds 61, 72, and 86 (MRT-83) were comparable to those of the clinical candidate GDC-0449. These findings suggest that these original molecules will help delineate Smo and Hh functions and can be developed as potential anticancer agents.