(E)-2-methyl-2-butenyl phenyl sulfone | 55454-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-butenyl phenyl sulfone
• 英文别名: [(E)-2-methylbut-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 55454-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: XBIRRJBPWUUHSM-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-butenyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-1-(2-methyl)propenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷的去甲硅烷基化立体选择性地制备乙烯基砜

  摘要：

  烯丙基砜可以通过烯丙基硅烷中间体共轭以提供乙烯基砜。在原去甲硅烷基化步骤中观察到的立体选择性为立体选择性制备（E）-二和三取代的乙烯基砜提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60467-7
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-2-methyl-2-butenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷的去甲硅烷基化立体选择性地制备乙烯基砜

  摘要：

  烯丙基砜可以通过烯丙基硅烷中间体共轭以提供乙烯基砜。在原去甲硅烷基化步骤中观察到的立体选择性为立体选择性制备（E）-二和三取代的乙烯基砜提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60467-7

文献信息

• The total synthesis of indolizomycin
  作者：Guncheol Kim、Margaret Y. Chu-Moyer、Samuel J. Danishefsky、Gayle K. Schulte

  DOI：10.1021/ja00054a005

  日期：1993.1

  The first total synthesis of racemic indolizomycin (1) has been achieved. Initial investigations provided the functionalizcd indolizidine, 31, via (i) stereospecific intramolecular vinylsilane/carbinol amide cyclization (15→16), (ii) rhodium(II) acetate mediated diazoacetate insertion into thioamide 17, and (iii) epoxide introduction (25→27→29). Although subsequent attempts to fully elaborate 31 into

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础
• A Lewis Acid Mediated Intramolecular [2+2] Cycloaddition of 3-(9-Methylundeca-7,9-dienyl)-9-methylene-2,8-dioxabicyclo[4.3.0]nonane-5,7-dione
  作者：Kei Takeda、Akihiko Shimotani、Eiichi Yoshii、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-92-6157

  日期：——

  Treatment of 3-(9-methylundeca-7,9-dienyl)-9-methylene-2,8-dioxabicyclo[4.3.0]nonane-5,7-dione (3) with SnCl4 in CH2Cl2 at -80-degrees-C produced intramolecular [2+2] cycloadducts (6a-d) rather than intramolecular Diels-Alder adducts.
• Collective total syntheses of cytochalasans and merocytochalasans
  作者：Haoyu Zhang、Jingyang Zhang、Ruiyang Bao、Chong Tian、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100022

  日期：2022.6
• Stereoselective preparation of vinyl sulfones by protodesilylation of allyl silanes
  作者：Raymond L. Funk、Joy Umstead-Daggett、Kay M. Brummond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60467-7

  日期：1993.4

  Allyl sulfones can be conjugated to furnish vinyl sulfones via allyl silane intermediates. The stereoselectivity observed in the protodesilylation step provides a new method for stereoselective preparation of (E)-di-and trisubstituted vinyl sulfones.

  烯丙基砜可以通过烯丙基硅烷中间体共轭以提供乙烯基砜。在原去甲硅烷基化步骤中观察到的立体选择性为立体选择性制备（E）-二和三取代的乙烯基砜提供了一种新方法。