[6-Amino-4-(1-methyl-2-oxo-3-phenoxy-propylamino)-5-nitro-pyridin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester | 135696-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [6-Amino-4-(1-methyl-2-oxo-3-phenoxy-propylamino)-5-nitro-pyridin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: N-[6-amino-5-nitro-4-[(3-oxo-4-phenoxybutan-2-yl)azaniumyl]pyridin-2-yl]-1-ethoxymethanimidate
• CAS: 135696-34-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₆
• 分子量: 403.395
• InChiKey: HJNWAJHOSBUDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-Amino-4-(1-methyl-2-oxo-3-phenoxy-propylamino)-5-nitro-pyridin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到(5-Amino-2-methyl-3-phenoxymethyl-1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-1-phenoxy-butan-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [6-Amino-4-(1-methyl-2-oxo-3-phenoxy-propylamino)-5-nitro-pyridin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005

文献信息

• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• US7718651B2
  申请人：——

  公开号：US7718651B2

  公开（公告）日：2010-05-18