7-bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole hydrochloride | 287384-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole hydrochloride
• 英文别名: (RS) 7-Bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole hydrochloride；7-Bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole;hydrochloride
• CAS: 287384-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂*ClH
• 分子量: 289.603
• InChiKey: FNTDBEHNDBBBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (RS) 7-bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Novel, Versatile Three-Step Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-Hexahydro­pyrazino[1,2-a]indoles by Intramolecular Carbene-Mediated C-H Insertion

  摘要：

  开发了一种新的便捷三步合成特权中枢神经系统骨架1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的方法。该方法利用了由2-氟苯醛制得的苯基哌嗪衍生的托磺酰肼中发生的分子内碳烯介导的C-H插入。值得注意的是，哌嗪可以被其他环状氮碱替代，该方法成功扩展到了吡咯烷、哌啶、七元环胺、吗啉和同哌嗪。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258967
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel, Versatile Three-Step Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-Hexahydro­pyrazino[1,2-a]indoles by Intramolecular Carbene-Mediated C-H Insertion

  摘要：

  开发了一种新的便捷三步合成特权中枢神经系统骨架1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的方法。该方法利用了由2-氟苯醛制得的苯基哌嗪衍生的托磺酰肼中发生的分子内碳烯介导的C-H插入。值得注意的是，哌嗪可以被其他环状氮碱替代，该方法成功扩展到了吡咯烷、哌啶、七元环胺、吗啉和同哌嗪。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258967

文献信息

• Pirazino(aza)indole derivatives
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：US20040092525A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Chemical compounds of formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts and addition compounds and prodrugs thereof are useful in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes inspidus, and sleep apnea.

  化学式（I）的化合物1及其药学上可接受的盐、加合物和前药在治疗中具有用处，特别是用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症。
• Pirazino(AZA) indole derivatives
  申请人：Adams Reginald David

  公开号：US20060160816A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Chemical compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and addition compounds and prodrugs thereof are useful in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes inspidus, and sleep apnea.

  化学式为（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和加合物以及其前药，在治疗中具有用处，特别是用于治疗中枢神经系统疾病; 中枢神经系统损伤; 心血管疾病; 胃肠道疾病; 尿崩症和睡眠呼吸暂停症。
• Pirazino(AZA)indole derivatives
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：US20040039200A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Chemical compounds of formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts and addition compounds and prodrugs thereof are useful in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes inspidus, and sleep apnea.

  化学式（I）的化合物1及其药学上可接受的盐、加合物和前药在治疗中非常有用，特别是用于治疗中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠道疾病、尿崩症和睡眠呼吸暂停。
• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022007866A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。
• PYRAZINO(AZA)INDOLE DERIVATIVES
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1147110B1

  公开（公告）日：2003-05-07