ethyl 5,6-dihydroindolizine-7-carboxylate | 52186-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 5,6-dihydroindolizine-7-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,6-dihydro-7-indolizinecarboxylate
• CAS: 52186-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QOMPKEXCHROPHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-dihydroindolizine-7-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  颜色可调的中氮茚基荧光团和荧光 pH 传感器

  摘要：

  使用从吡咯环开始的简单合成方案开发了一种新的基于中氮茚的荧光支架。在该荧光体系中，中氮茚C-3位芳环上的N , N-二甲基氨基作为电子供体，在ICT过程中诱导发射波长红移方面发挥了至关重要的作用。此外，在中氮茚的C-7位引入了各种吸电子基团，例如乙酰基和醛基，以调节和促进发射波长的红移，从而产生从蓝色到橙色（462–580）的颜色范围。纳米）。此外，中氮茚荧光团中的ICT效应允许设计和开发在荧光生物成像和传感器领域具有巨大潜力的新型荧光pH传感器。

  DOI：

  10.3390/molecules27010012
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丁酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到ethyl 5,6-dihydroindolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  颜色可调的中氮茚基荧光团和荧光 pH 传感器

  摘要：

  使用从吡咯环开始的简单合成方案开发了一种新的基于中氮茚的荧光支架。在该荧光体系中，中氮茚C-3位芳环上的N , N-二甲基氨基作为电子供体，在ICT过程中诱导发射波长红移方面发挥了至关重要的作用。此外，在中氮茚的C-7位引入了各种吸电子基团，例如乙酰基和醛基，以调节和促进发射波长的红移，从而产生从蓝色到橙色（462–580）的颜色范围。纳米）。此外，中氮茚荧光团中的ICT效应允许设计和开发在荧光生物成像和传感器领域具有巨大潜力的新型荧光pH传感器。

  DOI：

  10.3390/molecules27010012

文献信息

• Color-Tunable Indolizine-Based Fluorophores and Fluorescent pH Sensor
  作者：Taegwan Kim、Jonghoon Kim

  DOI：10.3390/molecules27010012

  日期：——

  were introduced at the C-7 position of indolizine, to tune and promote the red shift of the emission wavelength, resulting in a color range from blue to orange (462–580 nm). Furthermore, the ICT effect in indolizine fluorophores allowed the design and development of new fluorescent pH sensors of great potential in the field of fluorescence bioimaging and sensors.

  使用从吡咯环开始的简单合成方案开发了一种新的基于中氮茚的荧光支架。在该荧光体系中，中氮茚C-3位芳环上的N , N-二甲基氨基作为电子供体，在ICT过程中诱导发射波长红移方面发挥了至关重要的作用。此外，在中氮茚的C-7位引入了各种吸电子基团，例如乙酰基和醛基，以调节和促进发射波长的红移，从而产生从蓝色到橙色（462–580）的颜色范围。纳米）。此外，中氮茚荧光团中的ICT效应允许设计和开发在荧光生物成像和传感器领域具有巨大潜力的新型荧光pH传感器。