N-(5-氯-2-吡啶基)-3-(羟基甲基)-2-吡嗪甲酰胺 | 1122549-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(5-氯-2-吡啶基)-3-(羟基甲基)-2-吡嗪甲酰胺
• 中文别名: 佐匹克隆杂质2
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-pyrazine-2-carboxylic acid N-(5-chloro-pyridin-2-yl)-amide
• 英文别名: N-(5-Chloro-2-pyridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-pyrazinecarboxamide；N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1122549-43-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₂
• mdl: MFCD27977853
• 分子量: 264.671
• InChiKey: QJFHWDHWEUEANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.0-177.3 °C
• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-2-吡啶基)-3-(羟基甲基)-2-吡嗪甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.4%的产率得到3-chloromethylpyrazine-2-carboxylic acid N-(5-chloro-pyridin-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RP 48497, an Impurity of Eszopiclone

  摘要：

  RP 48497 是埃佐匹克隆的光降解产物，埃佐匹克隆是一种用于治疗失眠症的非苯二氮卓镇静催眠药。我们在此报告了通过还原、氯化和再造 6-(5-氯吡啶-2-基)-7-羟基-6,7-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 (3) 而首次合成 RP 48497 的过程。1H-NMR 和 MS 数据证实了 RP 48497 的结构。此外，还研究了 RP 48497 合成过程中还原步骤的机理，并确定了关键参数。这些发现对于艾佐匹克隆生产过程中的质量控制具有重要意义。

  DOI：

  10.3390/molecules13081817
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.2%的产率得到N-(5-氯-2-吡啶基)-3-(羟基甲基)-2-吡嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RP 48497, an Impurity of Eszopiclone

  摘要：

  RP 48497 是埃佐匹克隆的光降解产物，埃佐匹克隆是一种用于治疗失眠症的非苯二氮卓镇静催眠药。我们在此报告了通过还原、氯化和再造 6-(5-氯吡啶-2-基)-7-羟基-6,7-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 (3) 而首次合成 RP 48497 的过程。1H-NMR 和 MS 数据证实了 RP 48497 的结构。此外，还研究了 RP 48497 合成过程中还原步骤的机理，并确定了关键参数。这些发现对于艾佐匹克隆生产过程中的质量控制具有重要意义。

  DOI：

  10.3390/molecules13081817