N-(5-氯-2-吡啶基)-3-(羟基甲基)-2-吡嗪甲酰胺 | 1122549-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(5-氯-2-吡啶基)-3-(羟基甲基)-2-吡嗪甲酰胺
• 中文别名: 佐匹克隆杂质2
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-pyrazine-2-carboxylic acid N-(5-chloro-pyridin-2-yl)-amide
• 英文别名: N-(5-Chloro-2-pyridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-pyrazinecarboxamide；N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(hydroxymethyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1122549-43-2
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₂
• mdl: MFCD27977853
• 分子量: 264.671
• InChiKey: QJFHWDHWEUEANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.0-177.3 °C
• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-2-吡啶基)-3-(羟基甲基)-2-吡嗪甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.4%的产率得到3-chloromethylpyrazine-2-carboxylic acid N-(5-chloro-pyridin-2-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RP 48497, an Impurity of Eszopiclone

  摘要：

  RP 48497 是埃佐匹克隆的光降解产物，埃佐匹克隆是一种用于治疗失眠症的非苯二氮卓镇静催眠药。我们在此报告了通过还原、氯化和再造 6-(5-氯吡啶-2-基)-7-羟基-6,7-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 (3) 而首次合成 RP 48497 的过程。1H-NMR 和 MS 数据证实了 RP 48497 的结构。此外，还研究了 RP 48497 合成过程中还原步骤的机理，并确定了关键参数。这些发现对于艾佐匹克隆生产过程中的质量控制具有重要意义。

  DOI：

  10.3390/molecules13081817
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.2%的产率得到N-(5-氯-2-吡啶基)-3-(羟基甲基)-2-吡嗪甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RP 48497, an Impurity of Eszopiclone

  摘要：

  RP 48497 是埃佐匹克隆的光降解产物，埃佐匹克隆是一种用于治疗失眠症的非苯二氮卓镇静催眠药。我们在此报告了通过还原、氯化和再造 6-(5-氯吡啶-2-基)-7-羟基-6,7-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 (3) 而首次合成 RP 48497 的过程。1H-NMR 和 MS 数据证实了 RP 48497 的结构。此外，还研究了 RP 48497 合成过程中还原步骤的机理，并确定了关键参数。这些发现对于艾佐匹克隆生产过程中的质量控制具有重要意义。

  DOI：

  10.3390/molecules13081817

文献信息

• Synthesis of RP 48497, an Impurity of Eszopiclone
  作者：Yu Sharov、Lei Zhang、Gui-Jie Du、Jian Ren、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13081817

  日期：——

  RP 48497 is a photodegradation product of eszopiclone, a non-benzodiazepine sedative-hypnotic used in the treatment of insomnia. We report herein the first synthesis of RP 48497 via reduction, chlorination, and recyclization of 6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-hydroxy-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one (3), a key intermediate in the synthesis of eszopiclone. The structure of RP 48497 was confirmed by its 1H-NMR and MS data. The mechanism of the reduction step in the synthesis of RP 48497 was also studied and the key parameters were determined. These findings should be important for quality control purposes in the manufacture of eszopiclone.

  RP 48497 是埃佐匹克隆的光降解产物，埃佐匹克隆是一种用于治疗失眠症的非苯二氮卓镇静催眠药。我们在此报告了通过还原、氯化和再造 6-(5-氯吡啶-2-基)-7-羟基-6,7-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 (3) 而首次合成 RP 48497 的过程。1H-NMR 和 MS 数据证实了 RP 48497 的结构。此外，还研究了 RP 48497 合成过程中还原步骤的机理，并确定了关键参数。这些发现对于艾佐匹克隆生产过程中的质量控制具有重要意义。