(1R,S)-1-[3-(benzyloxy)phenyl]propan-2-amine | 910384-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,S)-1-[3-(benzyloxy)phenyl]propan-2-amine
• 英文别名: 1-[3-(Benzyloxy)phenyl]propan-2-amine；1-(3-phenylmethoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 910384-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: RHSLHPHRQRWTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,S)-1-[3-(benzyloxy)phenyl]propan-2-amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-(2-氨基丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种3-(2-氨基丙基)苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(2‑氨基丙基)苯酚的制备方法，以间甲氧基溴苯、环氧丙烷、甲基磺酸、氨甲醇和氢溴酸等为原料，经过四步反应得到目的产物3‑(2‑氨基丙基)苯酚。本发明操作简便、环境友好，综合收率为63％以上，较现有35.6％的收率，具有显著的提升，大幅降低了现有药物生产成本，适合工业化规模生产。

  公开号：

  CN106631717B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-benzyloxyphenyl)-2-nitro-propene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(1R,S)-1-[3-(benzyloxy)phenyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1 -HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE ß2 ADRENERGIC RECEPTOR
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-(2-AMINO-1-HYDROXYÉTHYL)PHÉNOL COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR ?2-ADRÉNERGIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中： • R1是从-CH2OH，-NH（CO）H中选择的基团； • R2是氢原子；或者 • R1与R2共同形成基团-NH-C（O）-CH=CH-，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合； • R3a和R3b分别从氢原子和C1-4烷基基团组成的基团中独立选择； • n表示一个从1到3的整数； • Ad代表1-金刚烷基或2-金刚烷基基团，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体。

  公开号：

  WO2009068177A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1 -HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE ß2 ADRENERGIC RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-(2-AMINO-1-HYDROXYÉTHYL)PHÉNOL COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR ?2-ADRÉNERGIQUE
  申请人：ALMIRALL LAB

  公开号：WO2009068177A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein: • R1 is a group selected from -CH2OH,-NH(CO)H and • R2 is a hydrogen atom; or • R1 together with R2 form the group -NH-C(O)-CH=CH-, wherein the nitrogen atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R1 and the carbon atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R2 • R3a and R3b are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms and C1-4alkyl groups, • n represents an integer from 1 to 3; • Ad represents 1-adamantyl or 2-adamantyl group, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中： • R1是从-CH2OH，-NH（CO）H中选择的基团； • R2是氢原子；或者 • R1与R2共同形成基团-NH-C（O）-CH=CH-，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合； • R3a和R3b分别从氢原子和C1-4烷基基团组成的基团中独立选择； • n表示一个从1到3的整数； • Ad代表1-金刚烷基或2-金刚烷基基团，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体。
• DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTORS
  申请人：Giulio Matassa Victor

  公开号：US20100324000A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present disclosure relates to 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the β2 adrenergic receptor.

  本公开涉及公式(I)的4-(2-氨基-1-羟乙基)苯酚衍生物，以及包含它们的制药组合物，以及它们作为β2肾上腺素能受体激动剂在治疗中的应用。
• DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2212276A1

  公开（公告）日：2010-08-04
• US8178679B2
  申请人：——

  公开号：US8178679B2

  公开（公告）日：2012-05-15
• 一种3-(2-氨基丙基)苯酚的制备方法
  申请人：上海再启生物技术有限公司

  公开号：CN106631717B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种3‑(2‑氨基丙基)苯酚的制备方法，以间甲氧基溴苯、环氧丙烷、甲基磺酸、氨甲醇和氢溴酸等为原料，经过四步反应得到目的产物3‑(2‑氨基丙基)苯酚。本发明操作简便、环境友好，综合收率为63％以上，较现有35.6％的收率，具有显著的提升，大幅降低了现有药物生产成本，适合工业化规模生产。