N-(5-氯吡啶-2-基)-4-甲基苯甲酰胺 | 335420-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氯吡啶-2-基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(5-chloropyridin-2-yl)-4-methylbenzamide
• CAS: 335420-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: GENAZTIIDZVFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到N-(5-氯吡啶-2-基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e

文献信息

• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• <i>N</i> ‐pyridinylbenzamides: an isosteric approach towards new antimycobacterial compounds
  作者：Daria Nawrot、Eliška Suchánková、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavel Bárta、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1111/cbdd.13804

  日期：2021.3

  compounds showed broad‐spectrum antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Ra, M. smegmatis and M. aurum. N‐(pyridin‐2‐yl)benzamides were generally more active than N‐(pyridin‐3‐yl)benzamides, indicating that N‐1 in the parental structure of N‐pyrazinylbenzamides might be more important for antimycobacterial activity than N‐4. Marginal antibacterial and antifungal activity was observed for title

  设计并制备了一系列N-吡啶基苯甲酰胺，以研究等排和位置异构对抗分枝杆菌活性的影响。与先前发表的等排N-吡嗪基苯甲酰胺进行比较，试图绘制此类化合物的结构-活性关系。我们总共制备了 44 种不同的化合物，其中 14 种对结核分枝杆菌H37Ra 的最低抑菌浓度 (MIC) 值低于 31.25 µg/ml，最有希望的是N- (5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 23 ) 和N- (6-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 24 )，MIC = 7.81 µg/ml (26 µg)米）。五种化合物对结核分枝杆菌H37Ra、耻垢分枝杆菌和金黄色分枝杆菌具有广谱抗分枝杆菌活性。N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺通常比N- (吡啶-3-基)苯甲酰胺更具活性，表明N-吡嗪基苯甲酰胺亲本结构中的N -1可能比N-4对抗分枝杆菌活性更重要. 观察到标题化合物的边际抗菌和抗真菌活性。标题化合