5-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylic acid | 83820-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
• CAS: 83820-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WQUKSYLBLXMJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,7-dicarboxylic acid 1-isopropyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——
• US5532381A
  申请人：——

  公开号：US5532381A

  公开（公告）日：1996-07-02
• Synthesis of l,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrrole-1-carboxylic acids and homologous pyridine and azepine analogues thereof
  作者：Humberto Carpio、Edvige Galeazzi、Robert Greenhouse、Angel Guzmán、Esperanza Velarde、Yulia Antonio、Fidencio Franco、Alicia Leon、Virginia Pérez、Raquel Salas、David Valdés、Jack Ackrell、Diane Cho、Pasquale Gallegra、Otto Halpern、Richard Koehler、Michael L. Maddox、Joseph M. Muchowski、Anthony Prince、Derek Tegg、T. Craig Thurber、Albert R. Van Horn、Doug Wren

  DOI：10.1139/v82-328

  日期：1982.9.15

  Several syntheses of the previously unknown 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and various 5- and 6-substituted derivatives thereof have been devised. Some of these processes have been extended to the heretofore unreported 5,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid and 5,6,7,8-tetrahydro-9H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9-carboxylic acid derivatives.Two new processes were

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。