Chlorosulfuric acid (3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetraethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl ester | 152192-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Chlorosulfuric acid (3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetraethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl ester
• 英文别名: (1R,2S,6S,9R)-6-(chlorosulfonyloxymethyl)-4,4,11,11-tetraethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 152192-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₇ClO₈S
• 分子量: 414.905
• InChiKey: HFRZFSCPUFENSL-FOCJUVANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlorosulfuric acid (3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetraethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 磺酰氯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~43.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 Chlorosulfuric acid (3aS,6R,7S,7aS)-7-chlorosulfonyloxy-2,2-diethyl-3a-sulfamoyloxymethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w
• 作为产物：
  描述：

  fructopyranose 在 吡啶 、 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 Chlorosulfuric acid (3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetraethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w

文献信息

• Anticonvulsant fructopyranose cyclic sulfites and sulfates
  申请人：MCNEILAB, INC.

  公开号：EP0568306A1

  公开（公告）日：1993-11-03

  Compounds of the general formula (I): wherein R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R₆, n and p are as herein defined; exhibit anticonvulsant activity and are thus useful in the treatment of conditions such as epilepsy. Compounds of this class are also useful for the treatment of glaucoma and peptic ulcers. Furthermore, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) as well as methods for their use and novel intermediates are disclosed.

  通式 (I) 的化合物： 其中 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、n 和 p 如本文所定义；具有抗惊厥活性，因此可用于治疗癫痫等疾病。该类化合物还可用于治疗青光眼和消化性溃疡。此外，还公开了含有式（I）化合物的药物组合物及其使用方法和新型中间体。
• TRICYCLIC MONOSACCHARIDE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING ACUTE ISCHEMIA-INDUCED NEURODEGENERATION
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1204669B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• US5242942A
  申请人：——

  公开号：US5242942A

  公开（公告）日：1993-09-07
• US6495523B1
  申请人：——

  公开号：US6495523B1

  公开（公告）日：2002-12-17