tert-butyl 2-(4-hydroxybenzyl)-5-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1034089-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-hydroxybenzyl)-5-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1034089-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: CHFBOQNSVFQDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)hex-5-en-2-yl]carbamate 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到tert-butyl 2-(4-hydroxybenzyl)-5-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Wacker环化从氨基酸轻松获得吡咯

  摘要：

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo800433b

文献信息

• A Facile Access to Pyrroles from Amino Acids via an Aza-Wacker Cyclization
  作者：Zuhui Zhang、Jintang Zhang、Jiajing Tan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo800433b

  日期：2008.7.1

  A facile and efficient synthesis of pyrroles from readily available amino acids is described. The key step in the method is an aza-Wacker oxidative cyclization catalyzed by palladium(II)/Cu(OTf)2. A series of pyrroles were obtained by this method under mild conditions.

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。