methyl (2S)-1-(2-bromo-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-(2-bromo-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 278.146
• InChiKey: CNBSQGUTSYNSAB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-(2-bromo-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 苯胺 在 磷酸二苯酯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到methyl (2S)-1-[2-(4-aminophenyl)-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的钌催化未保护苯胺的对位选择性烷基化

  摘要：

  苯胺是有机化学、制药和材料科学中的重要组成部分。尽管苯胺和叔苯胺的对位选择性官能化已经很好地建立起来，但未保护的苯胺已构成挑战。在此，我们报告了可见光介导的 Ru(II) 催化的苯胺对位烷基化。独特的 Ru(II)-苯胺络合物使反应能够在温和条件下以极高的效率（2 小时）进行。良好的官能团耐受性允许后期功能化，甚至可以对天然产物和药物进行聚集诱导发光标记。机理研究表明，Ru(II)-苯胺络合物对于触发反应和控制对位选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00901