Benzhydryl 7-Phenylacetamido-3-(2',2'-diphenylcyclopropyl)-3-cephem-4-carboxylate | 124667-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Benzhydryl 7-Phenylacetamido-3-(2',2'-diphenylcyclopropyl)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-[(1R)-2,2-diphenylcyclopropyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 124667-18-1
• 化学式: C₄₃H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 676.836
• InChiKey: RGSZXVDZRHZZCA-MRURGDIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 二苯基重氮甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzhydryl 7-Phenylacetamido-3-(2',2'-diphenylcyclopropyl)-3-cephem-4-carboxylate 、 Benzhydryl 7-Phenylacetamido-3-(2',2'-diphenylcyclopropyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基头孢菌素与重氮烷烃的1,3-偶极环加成反应†

  摘要：

  乙烯基头孢菌素（1）与重氮甲烷进行区域选择性和立体选择性的1，3偶极环加成反应，得到新的头孢菌素，3-吡唑啉酮ephem （4）和双加合物（5）。乙烯基头孢菌素亚砜（2）仅产生吡唑啉olin（7）。在加热时与二苯基重氮甲烷的反应中，最初形成的吡唑啉分解，并发生环丙基头孢菌素（9）的形成。还描述了这些化合物的结构和立体化学的测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270521

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of vinylcephalosporins with diazoalkanes
  作者：János Pitlik、Tamás E. Gunda、István Miskolczi

  DOI：10.1002/jhet.5570270521

  日期：1990.7

  undergoes a regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with diazomethane to give novel cephalosporins, a 3-pyrazolinocephem (4) and a double adduct (5). The vinylcephalosporin sulphoxide (2) gives only the pyrazolinocephem (7). In the reaction with diphenyldiazomethane upon heating the initially formed pyrazolines decompose and cyclopropylcephalosporin (9) formation takes place. The determination

  乙烯基头孢菌素（1）与重氮甲烷进行区域选择性和立体选择性的1，3偶极环加成反应，得到新的头孢菌素，3-吡唑啉酮ephem （4）和双加合物（5）。乙烯基头孢菌素亚砜（2）仅产生吡唑啉olin（7）。在加热时与二苯基重氮甲烷的反应中，最初形成的吡唑啉分解，并发生环丙基头孢菌素（9）的形成。还描述了这些化合物的结构和立体化学的测定。