8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 94796-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: Benzhydryl 3-ethenyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 94796-13-1
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 510.613
• InChiKey: AWWNZERXPAVXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 iodotrimethylsilane*triphenylphosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用碘三甲基-硅烷-三苯基膦轻松去除对甲氧基苄基和二苯甲酯

  摘要：

  摘要 使用碘三甲基硅烷 (TMSI)-三苯基膦 (TPP) 在二氯甲烷中在室温下将头孢菌素衍生物的二苯甲基 (DPM) 和对甲氧基苄基 (PMB) 酯转化为相应的羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397919908085986
• 作为产物：
  描述：

  7-aminocephalosporanic acid 生成 8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  PITLIK, JANOS;MISKOLCZI, ISTVAN;KOVER, KATALIN E.;JASZBERENYI, CSABA J.;S+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 2005-2008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition reactions of vinylcephalosporins with diazoalkanes
  作者：János Pitlik、István Miskolczi、Katalin E. Kövér、Csaba J. Jászberényi、Ferenc Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99636-9

  日期：1989.1

  In the reaction of a vinylcephalosporin (2) with diazoalkanes the initially formed 3-pyrazolinocephalosporins (3) underwent further reactions leading either to bispyrazolinocephalosporins (5) or to cyclopropylcephalosporins (6).

  在乙烯基头孢菌素（2）与重氮烷烃的反应中，最初形成的3-吡唑啉代头孢菌素（3）经历进一步的反应，从而导致双吡唑啉代头孢菌素（5）或环丙基头孢菌素（6）。
• <i>N,N</i>'-Diisopropyl-<i>O</i>-Diphenylmethyl Isourea: A Mild and Convenient Alkylating Agent for the Formation of Cephalosporin Derivatives
  作者：Kyung Hoi Cha、Tae Won Kang、Hong-Woo Lee、Eung-Nam Kim、Nam-Hee Choi、Jung-Woo Kim、Chung-Il Hong

  DOI：10.1080/00397919808007035

  日期：1998.6

  N,N'-Diisopropyl-O-diphenylmethyl isourea reacts with cephalosporin-4-carboxylic acid in tetrahydrofuran at room temperature to give the diphenylmethyl (DPM) ester in good yields without isomerization of the double bond from C-3 to C-2.
• FARINA, VITTORIO;BAKER, STEPHEN R.;SAPINO, CHESTER (JR), TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6043-6046
  作者：FARINA, VITTORIO、BAKER, STEPHEN R.、SAPINO, CHESTER (JR)

  DOI：——

  日期：——