N-(2,3-dimethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ZYRJUEUZWSPWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium carbonate 、 甘油 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,3-dimethyl-N-(4-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不含膦配体的RuCl 3催化芳基硝基化合物的还原N-烷基化

  摘要：

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.036
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 2,3-二甲基苯胺 在 3-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-yl)-1-(2-((1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxy)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-(2,3-dimethylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  带有离子液体部分和N，N-双齿基团的可回收TEMPO衍生物的设计，可将Cu（i）高效催化将醇转化为醛和亚胺†

  摘要：

  制备了四种不同类型的TEMPO衍生物，并结合了离子液体部分和N，N-双齿配位基团（IL–TEMPO- N，N）。所述的CuBr / IL-TEMPO- Ñ，Ñ系统表现出对醛和亚胺的合成高催化活性通过在1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的醇的有氧氧化（[BMIM] BF 4）。均相催化体系中的铜催化剂和IL–TEMPO- N，N助催化剂可通过使用Et 2萃取同时从产物中回收O.离子液相中剩余的催化剂体系可重复使用数个循环，而不会明显降低催化活性。建立了将酒精高效，可再循环地好氧氧化为醛和亚胺的方案。

  DOI：

  10.1039/c6ra10373a

文献信息

• 一种在无配体三氯化钌催化下制备亚胺的无 溶剂合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105732419B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种在无配体三氯化钌催化下制备亚胺的无溶剂合成方法。具体而言，该方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，按照硝基苯类化合物:醇类化合物:碱性化合物:三氯化钌=1:2~4:1~2:0.02~0.05的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，于100~150℃搅拌反应20~30小时，得到亚胺类化合物。本发明首次在不添加任何辅助配体及溶剂的情况下，直接使用RuCl3作为催化剂。另外，本发明实现了亚胺类化合物的选择性制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成亚胺类化合物的好方法。
• Design of recyclable TEMPO derivatives bearing an ionic liquid moiety and N,N-bidentate group for highly efficient Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed conversion of alcohols into aldehydes and imines
  作者：Bin Guo、Jiang-Yan Xue、Hong-Xi Li、Da-Wei Tan、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c6ra10373a

  日期：——

  activity toward the synthesis of aldehydes and imines via the aerobic oxidation of alcohols in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4). Both the Cu catalyst and IL–TEMPO-N,N co-catalyst in homogeneous catalytic systems could simultaneously be recovered from the products by extraction using Et2O. The remaining catalyst system in the ionic liquid phase could be reused for several cycles

  制备了四种不同类型的TEMPO衍生物，并结合了离子液体部分和N，N-双齿配位基团（IL–TEMPO- N，N）。所述的CuBr / IL-TEMPO- Ñ，Ñ系统表现出对醛和亚胺的合成高催化活性通过在1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的醇的有氧氧化（[BMIM] BF 4）。均相催化体系中的铜催化剂和IL–TEMPO- N，N助催化剂可通过使用Et 2萃取同时从产物中回收O.离子液相中剩余的催化剂体系可重复使用数个循环，而不会明显降低催化活性。建立了将酒精高效，可再循环地好氧氧化为醛和亚胺的方案。
• Phosphine ligand-free RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of aryl nitro compounds
  作者：Da-Wei Tan、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.036

  日期：2016.7

  efficiently catalyses the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols using bio-based glycerol as the hydrogen source and without the need for any added solvents. The reaction can be easily manipulated to produce either imines or secondary amines in high yields. RuCl3-catalyzed reductive N-alkylation of nitroarenes with alcohols affords the corresponding imine products in good to excellent

  在不使用任何其他配体的情况下，RuCl 3使用基于生物的甘油作为氢源并且不需要任何添加的溶剂即可有效地催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化。可以容易地控制该反应以高产率产生亚胺或仲胺。RuCl 3催化的硝基芳烃与醇的还原性N-烷基化以良好或优异的产率提供相应的亚胺产物。在相同的反应条件下，硝基芳烃与醇和甘油的一锅法顺序反应也可以得到更高产率的胺。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。