ethyl 2-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-ylthio)acetate | 337354-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-ylthio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-((5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate；ethyl 2-[[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 337354-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃S
• mdl: MFCD00622146
• 分子量: 298.75
• InChiKey: JTIZGGBSKQSBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-ylthio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的乙酰胺和天花氨酸衍生物的抗菌和酶抑制作用筛选

  摘要：

  合成化学家一直在考虑将多官能团作为一个单元合成，以寻找新的有效分子。通过一系列步骤将2-氯苯甲酸（1）转化为5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧二唑-2-硫醇（4）。该亲核试剂与不同的亲电试剂连接，该亲电试剂是通过芳基/烷基胺与2-溴乙酰溴在NaH / DMF中反应制备的，以合成N-取代的-2-（（5-（2-氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基）乙酰胺，7a-f。分子4逐步形成乙酯和碳酰肼。使碳酰肼与芳基甲醛在甲醇中反应，以合成N′-取代的-2-（5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧杂二唑-2-基硫基）乙酰肼11a-i。通过IR，1 H-NMR和EI-MS光谱数据证实了所有分子的结构。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000400014
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  一些新的乙酰胺和天花氨酸衍生物的抗菌和酶抑制作用筛选

  摘要：

  合成化学家一直在考虑将多官能团作为一个单元合成，以寻找新的有效分子。通过一系列步骤将2-氯苯甲酸（1）转化为5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧二唑-2-硫醇（4）。该亲核试剂与不同的亲电试剂连接，该亲电试剂是通过芳基/烷基胺与2-溴乙酰溴在NaH / DMF中反应制备的，以合成N-取代的-2-（（5-（2-氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基）乙酰胺，7a-f。分子4逐步形成乙酯和碳酰肼。使碳酰肼与芳基甲醛在甲醇中反应，以合成N′-取代的-2-（5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧杂二唑-2-基硫基）乙酰肼11a-i。通过IR，1 H-NMR和EI-MS光谱数据证实了所有分子的结构。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072015000400014

文献信息

• One-pot Synthesis of 2-Alkylthio-1,3,4-oxadiazole and Bis-(1,3,4-oxadiazole-2-yl)thio alkyl Derivatives from Acid Hydrazides and CS2
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Mohammad Alikarami、Tahereh Hosseinzadeh

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14148

  日期：——

  An efficient and one-pot method for synthesis of 2-alkylthio-1,3,4-oxadiazole derivatives in mild conditions is described. Some novel derivatives such as bis-1,3,4-oxadiazole analogs are also synthesized.

  介绍了一种在温和条件下合成 2-烷硫基-1,3,4-恶二唑衍生物的高效单锅方法。此外，还合成了一些新型衍生物，如双-1,3,4-恶二唑类似物。
• A New Method of Reducing 2-Mercapto-Substituted 1,3,4-Oxadizoles: Synthesis of Acylhydrazine Derivatives
  作者：Muhammad Zareef、Rashid Iqbal、Javid Hussain Zaidi、Muhammad Arfan、Muhammad Ali、Khalid M. Khan

  DOI：10.2174/157017810791514670

  日期：2010.7.1

  A new method has been developed for the synthesis of acylhydrazines 5a-g by the reduction of unsymmetrical 1,3,4-oxadiazoles 4a-g by using sodium borohydride/acetic acid combination. Later on, acylhydrazines 5a-g were converted to their corresponding sulfonamide derivatives 6a-d.

  开发了一种使用硼氢化钠/乙酸组合还原不对称1,3,4-恶二唑4a-g合成酰肼5a-g的新方法。随后，酰肼5a-g被转化为其相应的磺酰胺衍生物6a-d。
• Aziz-Ur-Rehman; Rasool, Shahid; Abbasi, M. Athar, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 4, p. 776 - 786
  作者：Aziz-Ur-Rehman、Rasool, Shahid、Abbasi, M. Athar、Siddiqui, Sabahat Z.、Sattar, Almas、Khan, Khalid Mohammed、Ahmad, Irshad、Afzal, Saira

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBACTERIAL AND ENZYME INHIBITION SCREENING OF SOME NEW ACETAMIDE AND AZOMETHINE DERIVATIVES
  作者：SHAHID RASOOL、AZIZ-UR-REHMAN、MUHAMMAD ATHAR ABBASI、SABAHAT ZAHRA SIDDIQUI、SYED ADNAN ALI SHAH、IRSHAD AHMAD、SAIRA AFZAL

  DOI：10.4067/s0717-97072015000400014

  日期：——

  NaH/DMF to synthesize N-substituted-2-((5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-yl)sulfanyl)acetamide, 7a-f. The molecule 4 was stepped to ethyl ester and carbohydrazide. The carbohydrazide was made to react with aryl carboxaldehydes in methanol to synthesize N'-substituted-2-(5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-ylthio)acetohydrazide, 11a-i. The structures of all the molecules were corroborated through

  合成化学家一直在考虑将多官能团作为一个单元合成，以寻找新的有效分子。通过一系列步骤将2-氯苯甲酸（1）转化为5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧二唑-2-硫醇（4）。该亲核试剂与不同的亲电试剂连接，该亲电试剂是通过芳基/烷基胺与2-溴乙酰溴在NaH / DMF中反应制备的，以合成N-取代的-2-（（5-（2-氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基）乙酰胺，7a-f。分子4逐步形成乙酯和碳酰肼。使碳酰肼与芳基甲醛在甲醇中反应，以合成N′-取代的-2-（5-（2-氯苯基）-1,3,4-氧杂二唑-2-基硫基）乙酰肼11a-i。通过IR，1 H-NMR和EI-MS光谱数据证实了所有分子的结构。