N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺 | 13053-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzene sulfonamide
• 英文别名: N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide；N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide；N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide；sulfamethoxazole；N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide；N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 13053-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD00447814
• 分子量: 238.267
• InChiKey: SQNUDFDMVUDDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5 °C
• 沸点：
  414.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,3-di[(N-5-methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide]-2,2,2,4,4,4-hexachlorocyclodiphosph(V)azane
  参考文献：
  名称：

  New Cyclodiphosph(V)azane Complexes of Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), and UO₂ (II): Preparation, Characterization, and Biological Activity Studies

  摘要：

  Hexachlorocyclodiphosph(V)(azane of salfamethoxazole, H2L, reacts with stoichiometric amounts of transition metal salts such as Fe(III), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), and UO2(II) to afford coloured complexes in a moderate to high yield. The structare of the isolated complexes was suggested based oil elemental analyses, IR, molar conductance, UV-Vis, H-1 NMR, mass spectra, solid reflectance, magnetic susceptibility measurements, and thermogravimetric analysis (TGA). Front the elemental analyses data, 1:29 (H2L:M) ratio is suggested and the complexes are found to hat)e the general formula [(MXn)(2)(H2L)(H2O)(m)] where M = Fe(III) (X = Cl, n = 3, m = 2), Co(II) (X = Cl, n = 2, m = 4), Ni(II) (X = Cl, n = 2, m = 4), Cu(II) (X =Cl, n = 2, m = 4), Zn(II) (X Cl, n = 2, m = 4), and UO2(II) (X = NO3, n = 2, m = 0). The IR and H-1 NMR spectral data revealed that H2L behaves as a neutral bidentate ligand coordinated to the metal ions through enolic sulfonamide OH and isoxazole N atoms. The UV-Vis, solid reflectance, and magnetic-moment data have shown that the ligands are coordinated to the metal ions in all octahedral manner: The molar conductance data show, that the complexes are nonelectrolytes. The thermal data reveal that the coordinated it)(iter and anion molecules are lost in the first two steps while the ligand molecules are lost in the subsequent steps, leaving metal oxide residues. Different thermodynamic activation parameters are calculated using the Coats-Redfern equation. The prepared complexes showed high to moderate bactericidal activity compared with the ligand.

  DOI：

  10.1080/104265090884238
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 苯硫酚 在 吡啶 、 盐酸 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以17%的产率得到N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过胺和硫醇的电化学氧化偶联合成磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺是药物和农用化学品中的关键基序，推动了对获取这些官能团的新型有效合成方法的不断开发。在此，我们报告了一种环境友好的电化学方法，该方法可以实现硫醇和胺之间的氧化偶联，这两种容易获得且价格低廉的商品化学品。转化完全由电力驱动，不需要任何牺牲试剂或额外的催化剂，只需5分钟即可完成。氢气在对电极处作为良性副产物形成。由于反应条件温和，该反应显示出广泛的底物范围和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02266

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013064983A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention is directed to benzensulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或者它们的药用可接受盐、溶剂合物或前药，用于治疗钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• Divergent Late‐Stage (Hetero)aryl C−H Amination by the Pyridinium Radical Cation
  作者：Won Seok Ham、Julius Hillenbrand、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201810262

  日期：2019.1.8

  (Hetero)arylamines constitute some of the most prevalent functional molecules, especially as pharmaceuticals. However, structurally complex aromatics currently cannot be converted into arylamines, so instead, each product isomer must be assembled through a multistep synthesis from simpler building blocks. Herein, we describe a late‐stage aryl C−H amination reaction for the synthesis of complex primary

  （杂）芳基胺构成一些最普遍的功能分子，尤其是作为药物。然而，结构复杂的芳族化合物目前不能转化为芳基胺，因此，必须通过更简单的结构单元通过多步合成来组装每种产物异构体。在本文中，我们描述了后期芳基CH胺化反应，用于合成其他反应无法直接进入的复杂伯芳基胺。我们通过机理分析显示了广泛的底物范围和反应的组成多样性的原因，并使之合理化，这使人们能够获得否则不容易获得的分子。
• C–H Pyridonation of (Hetero-)Arenes by Pyridinium Radical Cations
  作者：Julius Hillenbrand、Won Seok Ham、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02054

  日期：2019.7.5

  chemistry. Here we report the first C–H pyridonation of unactivated (hetero-)arenes, providing a methodology to directly access N-aryl-2- and 4-pyridones. Generation of pyridinium radical cations through single-electron reduction allows for the synthesis of pyridones on structurally complex molecules.

  吡啶酮是在天然产物和药物中发现的重要的杂芳族支架，因此，在有机合成化学中引起了人们的极大兴趣。在这里，我们报告了未活化的（杂）芳烃的第一个C–H吡啶化，提供了直接访问N-芳基-2-和4-吡啶酮的方法。通过单电子还原产生吡啶鎓自由基阳离子允许在结构复杂的分子上合成吡啶酮。
• Infrared Spectra of Sulfonamide Derivatives. II. Thiophene, Thiadiazole, and Isoxazole Derivatives
  作者：Toyozo Uno、Katsunosuke Machida、Kazuhiko Hanai

  DOI：10.1248/cpb.14.756

  日期：——

  Infrared spectra were applied to the studies on the amido-imido tautomerism of the sulfonamide derivatives containing the heterocyclic rings such as thiadiazole and isoxazole. 2-Phenylsulfonamidothiophene was used as a model compound of the amidoform. From the pattern of the spectral change on N-deuteration and the comparison with the corresponding carboxylic acid amides in the region 1650∼1500 cm-1, it was found that 2-sulfonamidothiadiazoles exist in the imido-form, while 3-and 5-sulfonamidoisoxazoles exist in the amido-form in the solid state. For most of the sulfonamides the SO2 symmetric stretching frequencies of the imido-form were found to be lower than those of the amido-form.

  红外光谱被用于研究含有噻二唑和异噁唑等杂环的磺酰胺衍生物的氨基-酰亚胺同分异构体。2-Phenylsulfonamidothiophene 被用作氨基形式的模型化合物。从 N-氘化时的光谱变化规律，以及与相应的羧酸酰胺在 1650∼1500 cm-1 区域的比较中发现，2-磺酰胺基噻二唑在固态下以酰亚胺形式存在，而 3-和 5-磺酰胺基异噁唑则以氨基形式存在。对于大多数磺酰胺类化合物来说，亚氨基形式的 SO2 对称伸展频率低于酰胺形式的 SO2 对称伸展频率。
• [EN] SULFONAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN<br/>[FR] SULFONAMIDES ET LEURS DERIVES MODULANT L'ACTIVITE DE L'ENDOTHELINE
  申请人：IMMUNOPHARMACEUTICS, INC.

  公开号：WO1994027979A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) Sulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided. The sulfonamides have formula (I) in which Ar1 is a 3- or 5-isoxazolyl and Ar2 is selected from among alkyl, including straight and branched chains, aromatic rings, fused aromatic rings and heterocyclic rings, including 5-membered heterocycles with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof and 6-membered rings with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof. Ar2 is preferably thiophenyl, furyl, pyrrolyl, naphthyl, and phenyl. Compounds in which Ar1 is a 4-halo-substituted isoxazole are more active than the corresponding alkyl-substituted compound and compounds in which Ar1 is substituted at this position with a higher alkyl tend to exhibit greater affinity for ETB receptors than the corresponding lower alkyl-substituted compound.(FR) Sulfonamides et méthodes d'inhibition de la fixation d'une endothéline sur un récepteur de l'endothéline par mise en contact du récepteur et de la sulfonamide. Méthode de traitement des troubles induits par l'entremise de l'endothéline, par administration de quantités efficaces de l'une ou plusieurs de ces sulfonamides ou de leurs prodrogues, inhibant ou favorisant l'activité de l'endothéline. Les sulfonamides sont de la formule (I) où Ar1 est un isoxazolyle 3- ou 5 et Ar2 est choisi parmi des alkyles comportant des chaînes linéaires et ramifiées, des cycles aromatiques, des cycles aromatiques condensés et des hétérocycles y compris des hétérocycles à 5 membres comprenant un, deux ou plus de deux hétéroatomes et leurs analogues condensés, et des cycles à 6 membres comprenant un, deux ou plus de deux hétéroatomes et leurs analogues condensés. Ar2 est de préférence un thiophényle, un furyle, un pyrrolyle, un naphtyle ou un phényle. Les composés dans lesquels Ar1 est un isoxazole 4-halo substitué sont plus actifs que les composés à substitution alkyle correspondants, et les composés où Ar1 est substitué à cette position avec un alkyle supérieur ont tendance à présenter une activité plus grande pour les récepteurs ETB que les composés substitués avec un alkyle inférieur.

  提供了使用这些磺胺类化合物通过与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予这些磺胺类化合物或其前药的有效量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物可以抑制或增加内皮素的活性。这些磺胺类化合物的化学式为（I），其中Ar1为3-或5-异噁唑基，Ar2从烷基（包括直链和支链）、芳香环、融合的芳香环和杂环中选择，包括具有一个、两个或多个杂原子的5-杂环及其融合环的类似物和具有一个、两个或多个杂原子的6-杂环及其融合环的类似物。Ar2最好是噻吩基、呋喃基、吡咯基、萘基和苯基。其中Ar1为4-卤代异噁唑基的化合物比相应的烷基取代化合物更活性，而Ar1在该位置用较高的烷基取代的化合物倾向于表现出比相应的较低烷基取代化合物更大的对ETB受体的亲和力。