2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl methanesulfonate | 6973-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[(Methoxycarbonyl)amino]ethyl methanesulfonate；2-(methoxycarbonylamino)ethyl methanesulfonate
• CAS: 6973-24-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₅S
• 分子量: 197.212
• InChiKey: KDKUOULIPFYAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基氨基甲酸甲酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二铑催化 N-磺酰基-1,2,3-三唑转环生成 2,3-脱氢哌嗪

  摘要：

  据报道，使用 1-甲磺酰基-1,2,3-三唑和 β-卤代烷基氨基甲酸酯，二铑 (II) 催化合成了一系列 C2 取代的 2,3-脱氢哌嗪。该反应通过 α-亚氨基铑卡宾 1,3-插入 N-H 进行，然后进行碱介导的环化。C-取代的脱氢哌嗪也可以直接从末端炔烃以三步一锅操作进行，原位形成三唑。该方法也已得到扩展，可提供几种 2,5-二取代的 2,3-脱氢哌嗪以及更大的 4,5,6,7-四氢-1 H -1,4-二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01259

文献信息

• Dirhodium-Catalyzed Transannulation of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles to 2,3-Dehydropiperazines
  作者：Michael J. Nutt、Jack W. Annear、Kieran D. Jones、Gavin R. Flematti、Stephen A. Moggach、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01259

  日期：2023.8.18

  dirhodium(II)-catalyzed synthesis of a range of C2-substituted 2,3-dehydropiperazines using 1-mesyl-1,2,3-triazoles and β-haloalkylcarbamates is reported. The reaction is proposed to proceed through an α-imino rhodium carbene 1,3-insertion into N–H followed by a base-mediated cyclization. C-Substituted dehydropiperazines can also be conducted directly from terminal alkynes in a three-step, one-pot operation, forming

  据报道，使用 1-甲磺酰基-1,2,3-三唑和 β-卤代烷基氨基甲酸酯，二铑 (II) 催化合成了一系列 C2 取代的 2,3-脱氢哌嗪。该反应通过 α-亚氨基铑卡宾 1,3-插入 N-H 进行，然后进行碱介导的环化。C-取代的脱氢哌嗪也可以直接从末端炔烃以三步一锅操作进行，原位形成三唑。该方法也已得到扩展，可提供几种 2,5-二取代的 2,3-脱氢哌嗪以及更大的 4,5,6,7-四氢-1 H -1,4-二氮杂卓衍生物。