1,2-Dimethyl-4-nitro-4-prop-2-enylcyclohexene | 1208267-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-4-nitro-4-prop-2-enylcyclohexene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-nitro-4-prop-2-enylcyclohexene
• CAS: 1208267-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: CWCRDDWRLWWOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 3,4-dimethyl-1-nitrocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 1-苯基-2-硝基丙烯 作用下， 以99%的产率得到1,2-Dimethyl-4-nitro-4-prop-2-enylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  硝基烷酸酯的截获脱羧烯丙基化

  摘要：

  使用钯催化脱羧，描述了硝基链烷酸烯丙酯和异戊烯基酯的几种级联反应，这些反应产生含硝基化学结构单元。开发了硝基迈克尔加成/Tsuji-Trost烯丙基化级联，产生了功能密集的化学结构单元。同样，开发了 Tsuji-Trost/脱羧质子化序列用于合成正交官能化 2° 硝基烷烃。后一种方法可以快速接近吲哚里西啶核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.138

文献信息

• Rapid Decarboxylative Allylation of Nitroalkanes
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol902828p

  日期：2010.2.19

  Allyl nitroacetates undergo decarboxylative allylation to provide tertiary nitroalkanes in high yield. Moreover, the transformations are complete within several minutes under ambient conditions. High yields result because aallylation of the intermediate nitronates, which is typically problematic, is reversible under conditions of the decarboxylative allylation process. Lastly, the preparation of substrate allyl nitroacetates by tandem Knoevenagel/ Diels-Alder sequences allows the facile synthesis of relatively complex substrates that undergo diastereoselective decarboxylative allylation.
• Intercepted decarboxylative allylations of nitroalkanoates
  作者：Meghan Schmitt、Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.138

  日期：2012.8

  Using palladium-catalyzed decarboxylation, several cascade reactions of allyl and prenyl nitroalkanoates that lead to nitro-containing chemical building blocks are described. A nitronate Michael addition/Tsuji–Trost allylation cascade was developed, leading to functionally dense chemical building blocks. Likewise, a Tsuji–Trost/decarboxylative protonation sequence was developed for the synthesis of

  使用钯催化脱羧，描述了硝基链烷酸烯丙酯和异戊烯基酯的几种级联反应，这些反应产生含硝基化学结构单元。开发了硝基迈克尔加成/Tsuji-Trost烯丙基化级联，产生了功能密集的化学结构单元。同样，开发了 Tsuji-Trost/脱羧质子化序列用于合成正交官能化 2° 硝基烷烃。后一种方法可以快速接近吲哚里西啶核心。