[(5S,19S)-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-trien-27-yl] 3,5-dinitrobenzoate | 1091627-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5S,19S)-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-trien-27-yl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 1091627-45-0
• 化学式: C₃₉H₄₁N₃O₁₅
• 分子量: 791.766
• InChiKey: YUKOGWKPUDLOTL-FZNHDDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S,19S)-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-trien-27-yl] 3,5-dinitrobenzoate 、 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(S)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3,5-dinitrobenzamide compound with (5S,19S)-15-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxa-1(1,3)-benzenacyclodocosaphan-12-ol (1:1)
  参考文献：
  名称：

  手性对非对映异构轮烷的脱脂反应的显着影响及相关的预平衡机理

  摘要：

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。

  DOI：

  10.1021/ol802571d
• 作为产物：
  描述：

  (5S,19S)-27-hydroxy-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-triene 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到[(5S,19S)-25-nitro-5,19-diphenyl-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxabicyclo[21.3.1]heptacosa-1(26),23(27),24-trien-27-yl] 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性对非对映异构轮烷的脱脂反应的显着影响及相关的预平衡机理

  摘要：

  观察到轮滑的非对映体立体中心差异高达8.4倍，并且对脱脂反应的空间动力学同位素效应出乎意料地大（约20％），这对脱脂率产生了明显的区分。根据动力学参数，空间动力学同位素效应和未氘代和氘代轮烷的1 H NMR光谱，我们提出了一种涉及预平衡的脱脂机理。

  DOI：

  10.1021/ol802571d