2-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy)acetic acid | 1044870-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(4-Oxidanylidene-3h-Quinazolin-2-Yl)phenoxy]ethanoic Acid；2-[4-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 1044870-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: NQBPCQCEUSKHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy)acetic acid 、 c,c,t-[Pt(NH₃)2Cl₂(OH)2] 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂缀合的铂（IV）抗癌复合物的合成，细胞毒性和机理研究。

  摘要：

  已经进行了许多使用铂类药物和PARP-1抑制剂（PARPi）组合的临床试验，希望这种组合将导致增强的抗肿瘤治疗效果。本文中，我们获得了七个具有结构多样性的潜在PARPi，然后将它们与基于顺铂的铂（IV）配合物缀合。合成的PARPi配体和PARPi-Pt缀合物[PARPi-Pt（IV）]均显示出对PARP-1催化活性的抑制作用。PARPi-Pt（IV）缀合物在一组人类癌细胞系中具有细胞毒性，而领先的缀合物具有克服顺铂耐药性的能力。机理研究表明，代表性的PARPi-Pt（IV）缀合物有效进入细胞，与基因组DNA结合，干扰细胞周期分布，并在顺铂敏感和耐药细胞中诱导凋亡性细胞死亡。我们的研究提供了一种策略，可通过使用同时破坏DNA和抑制PARP的小分子抗癌复合物来改善基于铂（IV）的抗癌复合物的细胞毒性并克服顺铂耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02839
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-甲酰苯氧基乙酸 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂缀合的铂（IV）抗癌复合物的合成，细胞毒性和机理研究。

  摘要：

  已经进行了许多使用铂类药物和PARP-1抑制剂（PARPi）组合的临床试验，希望这种组合将导致增强的抗肿瘤治疗效果。本文中，我们获得了七个具有结构多样性的潜在PARPi，然后将它们与基于顺铂的铂（IV）配合物缀合。合成的PARPi配体和PARPi-Pt缀合物[PARPi-Pt（IV）]均显示出对PARP-1催化活性的抑制作用。PARPi-Pt（IV）缀合物在一组人类癌细胞系中具有细胞毒性，而领先的缀合物具有克服顺铂耐药性的能力。机理研究表明，代表性的PARPi-Pt（IV）缀合物有效进入细胞，与基因组DNA结合，干扰细胞周期分布，并在顺铂敏感和耐药细胞中诱导凋亡性细胞死亡。我们的研究提供了一种策略，可通过使用同时破坏DNA和抑制PARP的小分子抗癌复合物来改善基于铂（IV）的抗癌复合物的细胞毒性并克服顺铂耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02839
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-甲酰苯氧基乙酸 、 5,7-dimethoxy-2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 2-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy)acetic acid 作用下， 以2-(4-(4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy) acetic acid (800 mg, 73%) was isolated as a white solid的产率得到2-(4-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular diseases

  摘要：

  本公开涉及化合物，其可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，并且它们可用于治疗和预防心血管疾病和相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关疾病，例如动脉粥样硬化。

  公开号：

  US09199990B2

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION
  申请人：McLure Kevin G.

  公开号：US20130281397A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that inhibit the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins. The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cancer, including NUT midline carcinoma, Burkitt's Lymphoma, Acute Myelogenous Leukemia, and Multiple Myeloma; autoimmune or inflammatory diseases or conditions, and sepsis.

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓系白血病和多发性骨髓瘤；自身免疫或炎症性疾病或症状，以及败血症。
• COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC METHODS FOR ACCELERATED PLAQUE REGRESSION
  申请人：Resverlogix Corporation

  公开号：EP3035933A2

  公开（公告）日：2016-06-29
• US8053440B2
  申请人：——

  公开号：US8053440B2

  公开（公告）日：2011-11-08
• US8889698B2
  申请人：——

  公开号：US8889698B2

  公开（公告）日：2014-11-18