3-(Benzimidazol-1-yl)propane-1-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(Benzimidazol-1-yl)propane-1-sulfonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: GNNBEYIWUCEZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 、 3-(Benzimidazol-1-yl)propane-1-sulfonic acid 生成
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酸盐基离子液体对β-氨基羰基化合物动力学，热力学和立体选择性的反离子作用机理研究

  摘要：

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114370
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,3-丙烷磺内酯 反应 0.17h， 生成 3-(Benzimidazol-1-yl)propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酸盐基离子液体对β-氨基羰基化合物动力学，热力学和立体选择性的反离子作用机理研究

  摘要：

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114370

文献信息

• Novel multicharged silver(I)–NHC complexes derived from zwitterionic 1,3-symmetrically and 1,3-unsymmetrically substituted imidazoles and benzimidazoles: Synthesis and cytotoxic properties
  作者：Marika Marinelli、Maura Pellei、Cristina Cimarelli、H.V. Rasika Dias、Cristina Marzano、Francesco Tisato、Marina Porchia、Valentina Gandin、Carlo Santini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.018

  日期：2016.3

  synthesized and used in the synthesis of multicharged silver(I)–NHC complexes. These compounds have been characterized using IR and NMR spectroscopy and by electrospray mass spectrometry. The N-heterocyclic carbene ligand precursor Him1 and the intermediate HBzimPrSO3 were also characterized by X-ray crystallography. Silver(I)-NHCs and the corresponding silver free ligands were assayed for their cytotoxic

  新颖两性离子的N-杂环卡宾（NHC的）前体，1,3-对称取代NaHIm 1R，3R，4R“（R =（CH 2）3 SO 3 -，R”= H或CH 3），NaHBzim 1R，3R（ R =（CH 2）3 SO 3 - ），和1,3-不对称取代NaHIm 1R，3R，4R“（R =（CH 2）3 SO 3 -，R'= CH 2 C ^ 6 ħ 5，R ''= H或CH 3），[HBzim 1R，3R' ] Br（R =（CH 2）3已合成了SO 3 Na，R'= R或CH 2 C 6 H 5），并用于合成多电荷的银（I）-NHC配合物。这些化合物已使用IR和NMR光谱以及电喷雾质谱进行了表征。N-杂环卡宾配体前驱体Him 1和中间体HBzim PrSO3X射线晶体学也对它们进行了表征。测定了银（I）-NHC和相应的无银配体对一组人类肿瘤细胞系（包括肺（A549），结肠（HCT-15），乳腺（
• Physicochemical properties, Brönsted acidity and ecotoxicity of imidazolium-based organic salts: Non-toxic variants of protic ionic liquids
  作者：Sabahat Sardar、Cecilia Devi Wilfred、Asad Mumtaz、Jean-Marc Leveque、Amir Sada Khan、Sooridarsan Krishnan

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.08.017

  日期：2018.11

  In this study, four new protic ionic liquids (PILs), possessing camphorsulfonate anion with four different cations, 2-methyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate [2MeimPS][CS], 2-ethyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl) methanesulfonate [2EteimPS][CS], 2-phenyl-3-(3-sulfopropyl)-imidazolium (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1] heptan-1-yl)methanesulfonate [2PhimPS][CS] and 3-(3-sulfopropyl)-benzimidazolium (7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate [BnzimPS][CS] were synthesized and characterized. The effect of alkyl and aromatic substitution on the imidazolium cation was investigated in terms of fluctuations in density, viscosity and thermal degradation of ILs. The density and viscosity were determined within a broad temperature range and measured values of density were used to calculate molar volume, standard molar entropy, lattice energy and thermal expansion coefficients. The refractive indices were measured with an ATAGO refractrometer (RX-5000a) within the temperature range of 288.15-333.15 K. The studied ILs exhibited strong Bronsted acidities as determined by Hammett method. Three human pathogenic bacteria i.e. Escherichia coli E149 (EC), Staphlylococcus aureus 5244 (SA) and Aeromonas hydrophilla A97 (AH), were deployed to investigate the toxicity behaviour of studied ILs and their 50% effective concentrations (EC50) were found in comparison with the least toxic imidazolium-based ILs. COSMO-RS was used to determine delta-surface, delta-potential and delta-profile of the investigated ILs. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.