4-fluoro-2-(methylthio)benzoic acid | 410545-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(methylthio)benzoic acid
• 英文别名: 4-fluoro-2-methylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 410545-51-6
• 化学式: C₈H₇FO₂S
• mdl: MFCD08444546
• 分子量: 186.207
• InChiKey: BAKNHOVGZQIGJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(methylthio)benzoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 lithium aluminium tetrahydride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 ammonium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-fluoro-2-(methylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  4-氟-2-(甲硫基)苄胺和相应的砜和磺酰胺的实际合成

  摘要：

  摘要 报道了 4-氟-2-(甲硫基)苄胺 1 和相应的 2-甲基磺酰基类似物 2 的实际合成。通过两种方法区域选择性地引入甲硫基部分。在第一种方法中，4-氟-2-溴苯甲酸的金属化，然后用二甲基二硫醚处理，得到一个容易分离的中间体，适合进一步制备苄胺 1。在第二种方法中，选择性亲核芳族取代研究了 2,4-二氟苯甲腈与甲硫醇的结合，并为溶剂对区域选择性的影响提供了机械原理。优化的条件提供了关键的 4-氟-2-（甲硫基）苄腈，用于进一步功能化为 2-甲基磺酰基-4-氟苄胺 2。此外，

  DOI：

  10.1080/00397910701319221
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酸 在 正丁基锂 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-fluoro-2-(methylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氟-2-(甲硫基)苄胺和相应的砜和磺酰胺的实际合成

  摘要：

  摘要 报道了 4-氟-2-(甲硫基)苄胺 1 和相应的 2-甲基磺酰基类似物 2 的实际合成。通过两种方法区域选择性地引入甲硫基部分。在第一种方法中，4-氟-2-溴苯甲酸的金属化，然后用二甲基二硫醚处理，得到一个容易分离的中间体，适合进一步制备苄胺 1。在第二种方法中，选择性亲核芳族取代研究了 2,4-二氟苯甲腈与甲硫醇的结合，并为溶剂对区域选择性的影响提供了机械原理。优化的条件提供了关键的 4-氟-2-（甲硫基）苄腈，用于进一步功能化为 2-甲基磺酰基-4-氟苄胺 2。此外，

  DOI：

  10.1080/00397910701319221

文献信息

• Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055071A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamide derivatives including certain quinoline carboxamide and naphthyridine carboxamide derivatives are described. These compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了包括某些喹啉羧酰胺和萘啉羧酰胺衍生物在内的氮杂萘基羧酰胺衍生物。这些化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延缓艾滋病发作的方法，以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Benzisothiazol-3-ones through a Metal-Free Intramolecular N-S Bond Formation
  作者：Ke Yang、Hao Zhang、Ben Niu、Tiandi Tang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/ejoc.201801090

  日期：2018.11.1

  An efficient selectfluor‐promoted synthesis of benzoisothiazol‐3‐ones through a sequential N–S bond formation and C–S bond cleavage process was developed.

  通过连续的N–S键形成和C–S键裂解过程，开发了一种有效的由Selectfluor促进的苯并异噻唑-3-酮的合成方法。
• Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：Egbertson Melissa

  公开号：US20050119482A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Hydroxynaphthyridinone carboxamides of formula: are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein L, R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了式子为的羟基萘啶酮羧酰胺化合物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂，其中L、R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4和R5在此定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可作为化合物本身或以药物可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延迟艾滋病发病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07279487B2

  公开（公告）日：2007-10-09

  Hydroxynaphthyridinone carboxamides of formula: are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein L, R1a, R1b, R1c, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  本文描述了式子所示的羟基萘啶酮羧酰胺类化合物，其为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，其中L、R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4和R5在此被定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可作为化合物本身或以药用盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。本文还描述了预防、治疗或延迟艾滋病发病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• AZA- AND POLYAZA-NAPHTHALENYL CARBOXAMIDES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1326865A2

  公开（公告）日：2003-07-16