1-[2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)but-2-enyl]pyrrolidine | 334994-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)but-2-enyl]pyrrolidine
• CAS: 334994-00-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂
• 分子量: 208.347
• InChiKey: ZHCZHBUNHHRMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 1-[2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)but-2-enyl]pyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S*,3R*,6R*)-1,7-dipyrrolidin-1-yl-4-methylene-2,3,6-trimethylheptane-1,7-dione 、 (2R*,3R*,6R*)-1,7-dipyrrolidin-1-yl-4-methylene-2,3,6-trimethylheptane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于构建复杂无环结构的新级联反应的设计：串联酰基-克莱森重排

  摘要：

  串联或多米诺反应早已被确立为快速形成复杂环状和多环结构的强大化学工具。然而，令人惊讶的是，尽管在非环状立体控制领域取得了重大进展，但针对非环状结构基序的产生的串联策略相对较少。在我们最近的研究中，我们报道了酰基-克莱森重排的发展，这是一种催化 [3,3]-键重组，允许立体选择性合成 α,β-二取代-γ,δ-不饱和羰基。在这篇通讯中，我们概述了串联酰基-克莱森反应的发展，这是一种高度立体选择性的三组分偶联，能够在 2,3,6-三取代-1,7-二氧庚烷结构的背景下快速构建复杂的无环系统（方程 1）。这种多用途的级联序列是通过使用简单的烯丙基二胺和酰氯进行的，这些化学品在各种结构形式中广泛可用。因此，我们预计这种串联反应将广泛应用于许多采用分子构建的化学领域，包括天然产物和平行药物合成。

  DOI：

  10.1021/ja005925t
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-chloro-2-(chloromethyl)-2-butene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到1-[2-(Pyrrolidin-1-ylmethyl)but-2-enyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于构建复杂无环结构的新级联反应的设计：串联酰基-克莱森重排

  摘要：

  串联或多米诺反应早已被确立为快速形成复杂环状和多环结构的强大化学工具。然而，令人惊讶的是，尽管在非环状立体控制领域取得了重大进展，但针对非环状结构基序的产生的串联策略相对较少。在我们最近的研究中，我们报道了酰基-克莱森重排的发展，这是一种催化 [3,3]-键重组，允许立体选择性合成 α,β-二取代-γ,δ-不饱和羰基。在这篇通讯中，我们概述了串联酰基-克莱森反应的发展，这是一种高度立体选择性的三组分偶联，能够在 2,3,6-三取代-1,7-二氧庚烷结构的背景下快速构建复杂的无环系统（方程 1）。这种多用途的级联序列是通过使用简单的烯丙基二胺和酰氯进行的，这些化学品在各种结构形式中广泛可用。因此，我们预计这种串联反应将广泛应用于许多采用分子构建的化学领域，包括天然产物和平行药物合成。

  DOI：

  10.1021/ja005925t

文献信息

• US6552226B1
  申请人：——

  公开号：US6552226B1

  公开（公告）日：2003-04-22
• [EN] TANDEM ACYL-CLAISEN REARRANGEMENT IN THE PREPARATION OF CHIRAL PRODUCTS<br/>[FR] REARRANGEMENT EN TANDEM ACYLE-CLAISEN DANS LA PREPARATION DE PRODUITS CHIRAUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2002026683A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A novel tandem acyl-Claisen rearrangement reaction is provided. An allylic reactant such as an allylic amine or an allylic thioether, having at least two functional groups that enable the reactant to undergo at least two successive Claisen rearrangement reactions, is reacted with an acid chloride in the presence of a Lewis acid catalyst composition composed of a Lewis acid and a second catalyst component selected from the group consisting of tertiary amines and non-nitrogenous bases. The stereochemistry of the reaction product is readily controlled by the positioning and size of substituents on the allylic reactant. The reaction may be carried out on a solid support, i.e., on the surface of a substrate suitable for conducting solid phase chemical reactions.
• Design of a New Cascade Reaction for the Construction of Complex Acyclic Architecture:  The Tandem Acyl-Claisen Rearrangement
  作者：Vy M. Dong、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja005925t

  日期：2001.3.1

  or domino reactions have long been established as powerful chemical tools for the rapid formation of complex cyclic and polycyclic architecture. Surprisingly, however, relatively few tandem strategies have been directed toward the production of acyclic structural motifs despite significant advances in the area of acyclic stereocontrol. In our recent study, we reported the development of the acyl-Claisen

  串联或多米诺反应早已被确立为快速形成复杂环状和多环结构的强大化学工具。然而，令人惊讶的是，尽管在非环状立体控制领域取得了重大进展，但针对非环状结构基序的产生的串联策略相对较少。在我们最近的研究中，我们报道了酰基-克莱森重排的发展，这是一种催化 [3,3]-键重组，允许立体选择性合成 α,β-二取代-γ,δ-不饱和羰基。在这篇通讯中，我们概述了串联酰基-克莱森反应的发展，这是一种高度立体选择性的三组分偶联，能够在 2,3,6-三取代-1,7-二氧庚烷结构的背景下快速构建复杂的无环系统（方程 1）。这种多用途的级联序列是通过使用简单的烯丙基二胺和酰氯进行的，这些化学品在各种结构形式中广泛可用。因此，我们预计这种串联反应将广泛应用于许多采用分子构建的化学领域，包括天然产物和平行药物合成。