(S)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetate | 1400897-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)-2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 1400897-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: AFMAFYMVUJOUGV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 palladium diacetate 、 (S,S)-4,4’-二异丙基-4,5,4’,5’-四氢[2.2]双噁唑 、 sodium sulfate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的α-氨基酯的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  已经开发了用于Pd（II）催化的N-芳基亚氨基酯的不对称芳基化的方案。该方法以高收率和高对映选择性提供了实用和直接获得手性芳基甘氨酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo301423e

文献信息

• Enantioselective synthesis of arylglycine derivatives by direct C–H oxidative cross-coupling
  作者：Xiao-Hong Wei、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc07361d

  日期：——

  A new method for the synthesis of chiral alpha-amino acid derivatives by enantioselective C-H arylation of N-aryl glycine esters with aryl boric acids in the presence of a chiral Pd(II)-catalyst has been developed. This work successfully integrates the direct C-H oxidation with asymmetric arylation and exhibits excellent enantioselectivity.

  已开发出一种在手性Pd（II）催化剂存在下通过N-芳基甘氨酸酯与芳基硼酸的对映选择性CH芳基化合成手性α-氨基酸衍生物的新方法。这项工作成功地将直接CH氧化与不对称芳基化相结合，并表现出出色的对映选择性。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of α-Imino Esters
  作者：Jiayan Chen、Xiaoxia Lu、Wenyong Lou、Yong Ye、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo301423e

  日期：2012.10.5

  A protocol for Pd(II)-catalyzed asymmetric arylation of N-aryl imino esters has been developed. The method affords a practical and direct access to chiral arylglycine derivatives in good yields and with high enantioselectivities.

  已经开发了用于Pd（II）催化的N-芳基亚氨基酯的不对称芳基化的方案。该方法以高收率和高对映选择性提供了实用和直接获得手性芳基甘氨酸衍生物的途径。