4-benzenesulfonyl-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran | 909767-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzenesulfonyl-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 909767-11-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆S
• 分子量: 376.43
• InChiKey: RTWRQUHZTQJCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzenesulfonyl-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.42h， 生成 (+/-)-(4R,5S)-acetic acid [3-benzenesulfonyl-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3-yl]-(4',5'-dimethoxyphenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-magnofargesin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种通过使用炔基（苯基）碘鎓盐的化学反应制备2,5-二氢呋喃的简便方法。用苯亚磺酸钠处理3-烷氧基-1-炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐生成亚烷基卡宾，其经[1,5] -CH插入以合理的产率形成2-取代的4-苯磺酰基-2,5-二氢呋喃。这些环状乙烯基砜以使其成为制备木脂素有用的起始原料的方式被官能化。公开了该方法在（+/-）-磁法fargesin的第一总合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0609053
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-[3-(3,4,5-trimethoxy-benzyloxy)-prop-1-ynyl]-stannane 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-benzenesulfonyl-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-magnofargesin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种通过使用炔基（苯基）碘鎓盐的化学反应制备2,5-二氢呋喃的简便方法。用苯亚磺酸钠处理3-烷氧基-1-炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐生成亚烷基卡宾，其经[1,5] -CH插入以合理的产率形成2-取代的4-苯磺酰基-2,5-二氢呋喃。这些环状乙烯基砜以使其成为制备木脂素有用的起始原料的方式被官能化。公开了该方法在（+/-）-磁法fargesin的第一总合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0609053