2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dimethyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one | 39581-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dimethyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-(1,2-Dimethylindol-3-yl)-1,2-dimethylindol-3-one
• CAS: 39581-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: JEONXEYXVRZYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 uranyl nirate hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以43 %的产率得到2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-1,2-dimethyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铀酰作为可回收均相光催化剂用于 N-取代胺和吲哚的选择性交叉偶联

  摘要：

  已经建立了用于N-取代胺和吲哚的选择性自由基-自由基交叉偶联的均相光催化可回收体系。该系统可以在水或乙腈中进行，其特点是通过简单的提取将硝酸铀酰作为可回收的光催化剂进行再利用。有了这种温和的策略，即使在阳光照射下，交叉偶联产物的产量也能达到极佳，包括 26 种天然产物衍生物和 16 种受天然产物启发的重新设计化合物。基于实验证据和报道的文献，新提出了一种自由基-自由基交叉偶联机制。该策略也已应用于克级合成以证明其实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ra01037f

文献信息

• Silver-catalyzed TEMPO oxidative homocoupling of indoles for the synthesis of 3,3′-biindolin-2-ones
  作者：Feng Lin、Yu Chen、Baoshuang Wang、Wenbing Qin、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c5ra04106f

  日期：——

  A silver-catalyzed TEMPO oxidative homo dimerization of indoles was first successful demonstrated. This new methodology is both atom and step efficient, allowing the synthesis of substituted C3–C3′ bisindolin-2-ones in moderate to excellent yields.

  一种以银为催化剂的TEMPO氧化同源二聚化吲哚的方法首次成功展示。这种新方法既高效又节约步骤，可合成取代的C3-C3'双吲哚酮，收率在中等到优秀之间。
• Copper-catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO to construct quaternary carbon centers: the synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-ones
  作者：Yu-Bo Kong、Jia-Yi Zhu、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1139/cjc-2013-0435

  日期：2014.4

  A simple, convenient, and efficient synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)-2,3′-biindolin-3-one derivatives has been developed by the oxidative trimeric reaction of indoles using the TEMPO/CuCl₂ catalyst system under ambient air. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C-2 position of indoles.

  通过在常温下使用TEMPO/CuCl2催化剂体系对吲哚进行氧化三聚反应，开发了一种简单、方便和高效的合成2-(1H-吲哚-3-基)-2,3′-双吲哚-3-酮衍生物的方法。该方法为在吲哚的C-2位置直接生成全碳季铵中心提供了一种替代途径。
• Visible Light Photocatalytic Aerobic Oxygenation of Indoles and pH as a Chemoselective Switch
  作者：Chenhao Zhang、Sanliang Li、Filip Bureš、Richmond Lee、Xinyi Ye、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01969

  日期：2016.10.7

  d chromophore (DPZ) photocatalyst, aerobic photooxygenation of indoles could produce either isatins or formylformanilides in satisfactory yields by judiciously selecting inorganic salts or modulating the reaction pH. The current chemodivergent method is also effective with 2-substituted indoles, opening straightforward synthetic routes to valuable 2,2-disubstituted 3-oxindoles, formylformanilide derivatives

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of Indoles for the Construction of C2-Quaternary Indolin-3-ones
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang、Dan Yang、Jin-Hui Li

  DOI：10.1055/s-0036-1591876

  日期：2018.4

  A ruthenium-catalyzed oxidative dearomatization of 2-alkyl- or 2-aryl-substituted indoles has been developed. When coupled with a cascade transformation, it provides a new system for the construction of indolin-3-ones bearing a C2-quaternary functionality. The reaction occurs readily with RuCl3·3H2O as a catalyst in acetonitrile. 2-(3-Indolyl)-substituted indolin-3-ones were obtained in medium to high

  已经开发了钌催化的 2-烷基-或 2-芳基-取代的吲哚的氧化脱芳构化。当与级联变换结合使用时，它为构建具有 C2-四元功能的 indolin-3-ones 提供了一个新系统。在乙腈中用 RuCl3·3H2O 作为催化剂很容易发生反应。2-(3-Indolyl)-取代的 indolin-3-ones 以中等至高产率获得。还提出了反应机理。
• Oxidation of Indole Substrates by Oxodiperoxomolybdenum·Trialkyl(aryl)- phosphine Oxide Complexes
  作者：Christine I. Altinis Kiraz、Thomas J. Emge、Leslie S. Jimenez

  DOI：10.1021/jo0355350

  日期：2004.3.1

  A series of oxodiperoxo molybdenum complexes MoO5·OPR3·L, where R = Me, Et, Pr, Bu, or Ph, have been synthesized. The X-ray crystal structures for the complexes with triethylphosphine oxide and tripropylphosphine oxide as ligands were obtained. These complexes oxidize indoles to various indolone products depending on the substitution pattern of the indole substrate.

  合成了一系列氧杂过氧钼配合物MoO 5 ·O PR 3 ·L，其中R = Me，Et，Pr，Bu或Ph。获得了具有三乙基氧化膦和三丙基氧化膦作为配体的配合物的X射线晶体结构。根据吲哚底物的取代方式，这些络合物将吲哚氧化成各种吲哚酮产物。