Tris(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane | 112528-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tris(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane
• 英文别名: TIM；3,3',3''-Methanetriyltris(1,2-dimethyl-1H-indole)；3-[bis(1,2-dimethylindol-3-yl)methyl]-1,2-dimethylindole
• CAS: 112528-81-1
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃
• 分子量: 445.607
• InChiKey: IEAXYXDXVIMBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 原甲酸三乙酯 在 acid-washed montmorillonite K₁₀ clay (acid-clay) 作用下， 生成 Tris(1,2-dimethyl-3-indolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reactions of Electron-Rich Heterocycles with Derivatives of Orthocarboxylic Acids; VIII. Proton Acid-Catalyzed Acylation of Indoles by 2-Alkoxy-1,3-dioxolanes
  作者：Eyüp Akgün、Mustafa Tunali、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19873200504

  日期：——

  In acid‐catalyzed reactions with 3‐unsubstituted indoles 1, 2‐alkoxy‐1,3‐dioxolanes 2a‐c behave as acyl equivalents. Depending on the substitution patterns of the reaction partners, the 1,3‐dioxolanium ions 3a‐c, generated in situ from the cyclic ortho esters by the action of sulfosalicylic acid, react to form tris‐(3‐indolyl)alkanes 6 and 9, bis‐(3‐indolyl)ethenes 7, or 3‐benzoylindoles 8. Analogous

  在与 3-未取代吲哚 1 的酸催化反应中，2-烷氧基-1,3-二氧戊环 2a-c 表现为酰基等价物。根据反应伙伴的取代模式，通过磺基水杨酸的作用从环状原酸酯原位生成的 1,3-二氧戊环离子 3a-c 反应形成三-（3-吲哚基）烷烃 6 和 9 , 双- (3- 吲哚基) 乙烯 7, 或 3- 苯甲酰吲哚 8. 与相关的无环原酸酯观察到类似的反应性。
• Synthesis of tris(indolyl)methanes by using dimethyl carbonate as a single carbon source via C-H functionalization approach
  作者：Priyanka Nath、Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1007/s11696-023-03150-2

  日期：2024.1

  report a copper acetate/tert-butyl hydroperoxide-mediated reaction of N-substituted indoles with dimethyl carbonate under heating to give tris(indolyl)methanes via α-C-H functionalization of the methoxy group of dimethyl carbonate. The central methine carbon in the product comes from the dimethyl carbonate molecule, which is used as a substrate as well as a reaction medium. The reaction uses a cheap and

  在这里，我们报道了N-取代吲哚与碳酸二甲酯在加热下通过乙酸铜/叔丁基过氧化氢介导的反应，通过碳酸二甲酯甲氧基的α-CH官能化得到三(吲哚基)甲烷。产物中的中心次甲基碳来自碳酸二甲酯分子，其用作底物以及反应介质。该反应使用廉价且环境友好的铜金属催化剂，这使得该过程非常有用。这是首次报道使用碳酸二甲酯作为单一碳源合成三(吲哚基)甲烷。 图形概要
• First General Solvent‐Free Synthesis of Symmetrical Triindolylmethanes Using Acid‐Washed Montmorillonite Clay
  作者：Manas Chakrabarty、Sandipan Sarkar、Anthony Linden、Bridget K. Stein

  DOI：10.1081/scc-120034161

  日期：2004.12.31

  Dry reaction of indoles and alkylindoles (la-h) with triethyl orthoformate (2.5 equiv.) on acid-washed montmorillonite K10 clay at room temperature afforded in <5 min-4 hr the respective symmetrical TIMs (2a-h) in good to high yields along with the formylindole 3 and the formyl-TIM 4 from 1g and 1h, respectively.
• AKGUN EYUP; TUNALI MUSTAFA; PINDUR U., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 5, 397-401
  作者：AKGUN EYUP、 TUNALI MUSTAFA、 PINDUR U.

  DOI：——

  日期：——