(4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-[(1R,2R)-1-(6-amino-hexylcarbamoyloxy)-2,3-dihydroxy-propyl]-4-guanidino-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid | 188529-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-[(1R,2R)-1-(6-amino-hexylcarbamoyloxy)-2,3-dihydroxy-propyl]-4-guanidino-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1-(6-aminohexylcarbamoyloxy)-2,3-dihydroxy-propyl]-4-guanidino-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid；(2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1-(6-aminohexylcarbamoyloxy)-2,3-dihydroxypropyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 188529-39-7
• 化学式: C₁₉H₃₄N₆O₈
• 分子量: 474.514
• InChiKey: UJHGUMWVUGECHO-OVJXPFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(S)-6-aminohexylcarbamoyloxy-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-Acetylamino-6-[(1R,2R)-1-(6-amino-hexylcarbamoyloxy)-2,3-dihydroxy-propyl]-4-guanidino-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结合流感病毒的拴系神经氨酸酶抑制剂：迈向流感诊断方法的第一步。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250402

文献信息

• EP0848712A4
  申请人：——

  公开号：EP0848712A4

  公开（公告）日：2001-04-18
• DIHYDROPYRAN DERIVATIVES AS VIRAL NEURAMINIDASE INHIBITORS
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP0848712A1

  公开（公告）日：1998-06-24
• INTERMEDIATES FOR PREPARING NEURAMINIDASE INHIBITOR CONJUGATES
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP1423385B1

  公开（公告）日：2008-07-02
• US5919819A
  申请人：——

  公开号：US5919819A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] DIHYDROPYRAN DERIVATIVES AS VIRAL NEURAMINIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROPYRANNE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA NEURAMINIDASE VIRALE
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY LTD

  公开号：WO1997006157A1

  公开（公告）日：1997-02-20

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents NR5R6, wherein R5 represents H or a hydrocarbon group optionally substituted by one or more of Br, Cl, F, I, CF3, NR7R8, CO2R9, CONR7R8, COR9, OR10 or SR10, or a heteroaromatic group; and R6 represents a hydrocarbon group optionally substituted by one or more of Br, Cl, F, I, CF3, NR7R8, CO2R9, CONR7R8, COR9, OR10 or SR10, or a heteroaromatic group; R2 represents a group SO2R9 or COR9; R3 represents H, C1-6alkyl or C(=NR11)NR12R13; R4 represents H or C1-6alkyl; R7 and R8 each independently represent H, C1-6alkyl or COR9; R9 represents C1-6alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms; R10 represents H, C1-6alkyl or phenyl; R11, R12 and R13 each independently represent H, C1-6 alkyl, amino, hydroxy, cyano or nitro; and X represents O or S; and their pharmaceutically acceptable derivatives are neuraminidase inhibitors useful in the treatment of viral infections.(FR) L'invention porte sur des composés de la formule (I) ainsi que sur leurs dérivés acceptables du point de vue pharmaceutique, utilisés en tant qu'inhibiteurs de la neuraminidase, et efficaces dans le traitement d'infections virales. Dans cette formule (I), R1 représente NR5R6 où R5 représente H ou un groupe hydrocarbure éventuellement substitué par une ou plusieurs des substances suivantes: Br, Cl, F, I, CF3, NR7R8, CO2R9, CONR7R8, COR9, OR10 ou SR10 ou bien encore il représente un groupe hétéroaromatique; R6 représente un groupe hydrocarbure éventuellement substitué par une ou plusieurs des substances suivantes: Br, Cl, F, I, CF3, NR7R8, CO2R9, CONR7R8, COR9, OR10 ou SR10 ou bien encore il représente un groupe hétéroaromatique; R2 représente un groupe SO2R9 ou COR9; R3 représente H, alkyle C1-C6 ou C(=NR11)NR12R13; R4 représente H ou alkyle C1-C6; R7 et R8 représentent, chacun de manière indépendante, H, alkyle C1-C6 ou COR9; R9 représente alkyle C1-C6 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; R10 représente H, alkyle C1-C6 ou phényle; R11, R12 et R13 représentent, chacun de manière indépendante, H, alkyle C1-C6, amino, hydroxy, cyano ou nitro et X représente O ou S.