methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(S)-6-aminohexylcarbamoyloxy-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 195863-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(S)-6-aminohexylcarbamoyloxy-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 195863-67-3
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₉
• 分子量: 514.536
• InChiKey: FKSKCNLSOWYWGZ-IIHMKKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(S)-6-aminohexylcarbamoyloxy-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-[(1R,2R)-1-[6-[6-[6-[6-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]hexanoylamino]hexylcarbamoyloxy]-2,3-dihydroxypropyl]-3-acetamido-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结合流感病毒的拴系神经氨酸酶抑制剂：迈向流感诊断方法的第一步。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250402
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-{(S)-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-[(6-tert-butoxycarbonylamino-hexyl)-carbamoyloxy]-methyl}-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(S)-6-aminohexylcarbamoyloxy-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-(diaminomethylideneamino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合流感病毒的拴系神经氨酸酶抑制剂：迈向流感诊断方法的第一步。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250402

文献信息

• Highly potent and long-acting trimeric and tetrameric inhibitors of influenza virus neuraminidase
  作者：Keith G. Watson、Rachel Cameron、Rob J. Fenton、David Gower、Stephanie Hamilton、Betty Jin、Guy Y. Krippner、Angela Luttick、Darryl McConnell、Simon J.F. MacDonald、Andy M. Mason、Van Nguyen、Simon P. Tucker、Wen-Yang Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.102

  日期：2004.3

  A set of trimeric and tetrameric derivatives 6-11 of the influenza virus neuraminidase inhibitor zanamivir 1 have been synthesized by coupling a common monomeric zanamivir derivative 3 onto various multimeric carboxylic acid core groups. These discrete multimeric compounds are all significantly more antiviral than zanamivir and also show outstanding long-lasting protective activity when tested in mouse influenza infectivity experiments. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7205333B2
  申请人：——

  公开号：US7205333B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• Tethered Neuraminidase Inhibitors That Bind an Influenza Virus: A First Step Towards a Diagnostic Method for Influenza
  作者：Jennifer L. McKimm-Breschkin、Peter M. Colman、Betty Jin、Guy Y. Krippner、Mandy McDonald、Phillip A. Reece、Simon P. Tucker、Lynne Waddington、Keith G. Watson、Wen-Yang Wu

  DOI：10.1002/anie.200250402

  日期：2003.7.14