7-trifluoromethyl-1,3,5,2,4-trithiadiazepine-6-carbonitrile | 110672-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-trifluoromethyl-1,3,5,2,4-trithiadiazepine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-(trifluoromethyl)-1,3λ4,5-trithia-2,4-diazacyclohepta-2,3,6-triene-6-carbonitrile
• CAS: 110672-06-5
• 化学式: C₄F₃N₃S₃
• 分子量: 243.257
• InChiKey: SKCQOXLMGGZITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔腈 在 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到7-trifluoromethyl-1,3,5,2,4-trithiadiazepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由四氮化四硫和炔烃合成三噻二氮杂s

  摘要：

  S 4 N 4与氰基和三氟甲基取代的炔烃反应生成三噻二氮杂卓（1b - d），收率良好；在反应性炔烃较少的情况下，通过氯化钛（IV）催化可大大提高三噻二氮杂（（1）的收率，从而使该环体系的一系列功能衍生物容易获得。

  DOI：

  10.1039/c39870000059

文献信息

• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2
• DUNN P. J.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 2, 59-60
  作者：DUNN P. J.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• DUNN, PETER J.;REES, CHARLES W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1579-1584
  作者：DUNN, PETER J.、REES, CHARLES W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trithiadiazepines from tetrasulphur tetranitride and alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39870000059

  日期：——

  The reaction of S4N4 with cyano- and trifluoromethyl-substituted alkynes gives trithiadiazepines (1b-d) in good yield; with less reactive alkynes the yields of trithiadiazepines (1) are greatly improved by titanium(IV) chloride catalysis, making a range of functional derivatives of this ring system readily available.

  S 4 N 4与氰基和三氟甲基取代的炔烃反应生成三噻二氮杂卓（1b - d），收率良好；在反应性炔烃较少的情况下，通过氯化钛（IV）催化可大大提高三噻二氮杂（（1）的收率，从而使该环体系的一系列功能衍生物容易获得。