N-(6-氨基己基)萘-1-磺酰胺盐酸盐 | 79458-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(6-氨基己基)萘-1-磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: naphthalene-1-sulfonic acid (6-aminohexyl)-amide
• 英文别名: W5；N-(6-aminohexyl)(naphthalen-1-yl)sulfonamide；N-(6-aminohexyl)-1-naphthalene-sulfonamide；N-(6-aminohexyl)-1-naphthalenesulfonamide；N-(6-aminohexyl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 79458-81-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 306.429
• InChiKey: FVJRBJIENDRNBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氨基己基)萘-1-磺酰胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-{[6-(imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3ylamino)hexyl]-(naphthalen-1-sulfonyl)-amino}butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-取代的双环咪唑并[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑和三环苯并[4,5]咪唑[1,2- d ] [1,2,4]噻二唑的合成

  摘要：

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1

  DOI：

  10.1021/jo0507486
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(6-氨基己基)萘-1-磺酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  磺胺类：一类抑制动力 I GTP 酶和网格蛋白介导的内吞作用的芳基磺酰胺，在动物模型中具有抗癫痫作用

  摘要：

  我们发现，dansylcadaverine ( 1 ) 是一种已知的网格蛋白介导的内吞作用 (CME) 细胞内抑制剂，可适度抑制 U2OS 细胞中的动力蛋白 I (dynI) GTP 酶活性 (IC 50 45 μM) 和转铁蛋白 (Tfn) 内吞作用 (IC 50 205 μM) ）。合成了一类新型 GTP 竞争性动力抑制剂，Sulfonadyns™。末端肉桂基部分的引入极大地增强了 dynI 抑制。丹酰基和肉桂基部分之间的刚性二胺或酰胺连接不利于 dynI 抑制。体外抑制 dynI 活性的化合物 <10 id=15> 例如类似物33 (( E ) -N- (6-{[(3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}己基) -5-异喹啉磺酰胺)) 和47 个(( E ) -N -(3-{[3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}丙基)-1-萘磺酰胺)异构体，显示出 dyn IC 50 <4

  DOI：

  10.1039/d2md00371f

文献信息

• Sulfonamide derivatives of 3-substituted imidazol[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles and 3-substituted-[1,2,4] thiadiazolo[4,5-a] benzimidazole as inhibitors of fibrin cross-linking and transglutaminases
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20030225007A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A method of inhibiting the activity of transglutaminases containing a cysteine residue comprising administering to a mammal an effective amount of a sulfonamide derivative of imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles sufficient to inhibit the activity.

  抑制含有半胱氨酸残基的转谷氨酰胺酶活性的方法包括向哺乳动物投予足够抑制活性的噻唑[1,2-d]-1,2,4-噻二唑磺胺衍生物的有效量。
• Sulfonamide derivatives of 3-substituted imidazo[1,2-D]-1,2,4-thiadiazoles and 3-substituted-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-A]benzimidazole as inhibitors of fibrin cross-linking and transglutaminases
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：EP1348710A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  A method of inhibiting the activity of transglutaminases containing a cysteine residue comprising administering to a mammal an effective amount of a sulfonamide derivative of imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles sufficient to inhibit the activity.

  抑制含有半胱氨酸残基的转谷氨酰胺酶活性的方法包括向哺乳动物施用足够抑制活性的噻唑并嗪[1,2-d]-1,2,4-噻二唑磺酰胺衍生物的有效量。
• Methods of modifying feeding behavior, compounds useful in such methods, and DNA encoding a hypothalamic atypical neuropeptide Y/peptide YY receptor (Y5)
  申请人：Gerald P.G. Christophe

  公开号：US20060014242A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  This invention provides methods of modifying feeding behavior, including increasing or decreasing food consumption, e.g., in connection with treating obesity, bulimia or anorexia. These methods involve administration of compounds are selective agonists or antagonists or the Y5 receptor. One such compound has the structure: In addition, this invention provides an isolated nucleic acid molecule encoding a Y5 receptor, an isolated Y5 receptor protein, vectors comprising an isolated nucleic acid molecule encoding a Y5 receptor, cells comprising such vectors, antibodies directed to the Y5 receptor, nucleic acid probes useful for detecting nucleic acid encoding Y5 receptors, antisense oligonucleotides complementary to any unique sequences of a nucleic acid molecule which encodes a Y5 receptor, and nonhuman transgenic animals which express DNA a normal or a mutant Y5 receptor.

  本发明提供了修改进食行为的方法，包括增加或减少食物摄入量，例如与治疗肥胖症、暴食症或厌食症有关。这些方法涉及到给予选择性Y5受体的激动剂或拮抗剂化合物。其中一种化合物具有以下结构：此外，本发明提供了编码Y5受体的分离核酸分子、分离的Y5受体蛋白、包含编码Y5受体的分离核酸分子的载体、含有这样的载体的细胞、针对Y5受体的抗体、用于检测编码Y5受体的核酸探针、与编码Y5受体的任何独特序列互补的反义寡核苷酸，以及表达正常或突变Y5受体的非人类转基因动物。
• Methods of modifying feeding behavior using compounds with afinity for the human hypothalamic atypical neuropeptide Y/peptide YY receptor (Y5)
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06645774B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  This invention provides methods of modifying feeding behavior, including increasing or decreasing food consumption, e.g., in connection with treating obesity, bulimia or anorexia. These methods involve administration of compounds that are selective agonists or antagonists for the Y5 receptor. One such compound has the structure: In addition, this invention provides an isolated nucleic acid molecule encoding a Y5 receptor, an isolated Y5 receptor protein, vectors comprising an isolated nucleic acid molecule encoding a Y5 receptor, cells comprising such vectors, antibodies directed to the Y5 receptor, nucleic acid probes useful for detecting nucleic acid encoding Y5 receptors, antisense oligonucleotides complementary to any unique sequences of a nucleic acid molecule which encodes a Y5 receptor, and nonhuman transgenic animals which express DNA encoding a normal or a mutant Y5 receptor.

  这项发明提供了修改饮食行为的方法，包括增加或减少食物摄入量，例如与治疗肥胖症、暴食症或厌食症有关。这些方法涉及到给予选择性Y5受体激动剂或拮抗剂的化合物。其中一种化合物的结构如下：此外，该发明还提供了编码Y5受体的分离核酸分子、分离的Y5受体蛋白、包含编码Y5受体的分离核酸分子的载体、包含这种载体的细胞、针对Y5受体的抗体、用于检测编码Y5受体的核酸探针、与编码Y5受体的任何独特序列互补的反义寡核苷酸，以及表达正常或突变Y5受体的非人类转基因动物。
• Methods of screening and preparing a composition using DNA encoding a hypothalamic atypical neuropeptide Y/peptide YY receptor (Y5)
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06316203B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  This invention provides methods of modifying feeding behavior, including increasing or decreasing food consumption, e.g., in connection with treating obesity, bulimia or anorexia. These methods involve administration of compounds are selective agonists or antagonists or the Y5 receptor. One such compound has the structure: In addition, this invention provides an isolated nucleic acid molecule encoding a Y5 receptor, an isolated Y5 receptor protein, vectors comprising an isolated nucleic acid molecule encoding a Y5 receptor, cells comprising such acid probes useful for detecting nucleic acid encoding Y5 receptors, antisense oligonucleotides complementary to any unique sequences of a nucleic acid molecule which encodes a Y5 receptor, and nonhuman transgenic animals which express DNA a normal or a mutant Y5 receptor.

  本发明提供了修改饮食行为的方法，包括增加或减少食物摄入量，例如与治疗肥胖症、暴食症或厌食症有关。这些方法涉及到给予选择性Y5受体的激动剂或拮抗剂化合物。其中一种化合物的结构如下：此外，本发明提供了编码Y5受体的分离核酸分子、分离的Y5受体蛋白、包含编码Y5受体的分离核酸分子的载体、含有这种核酸探针的细胞，用于检测编码Y5受体的核酸的反义寡核苷酸，以及表达正常或突变Y5受体的非人类转基因动物。