6-imino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-carbonitrile | 436846-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6-imino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Imino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-carbonitril；9-imino-3,15-dimethyltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-8-carbonitrile
• CAS: 436846-94-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: CMWICOPAXNPXIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-imino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-carbonitrile 在 磷酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4',1'-Dimethyl-1,2,3,4-dibenzylcyclohepta-1,3-dien-6-on
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 6-imino-1,11-dimethyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Configurational Correlation of Optically Active Biphenyls with Centrally Asymmetric Compounds. The Absolute Configuration of 6,6'-Dinitro-2,2'-diphenic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01535a054

文献信息

• <b>Configuratio, Conformation and Rotatory Dispersion of Optically Active Biaryls</b>
  作者：Kurt. Mislow、M. A. W. Glass、Robert E. O'Brien、Philip. Rutkin、David H. Steinberg、J. Weiss、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja00867a023

  日期：1962.4
• CONFIGURATION AND OPTICAL ROTATORY DISPERSION OF ATROPISOMERIC BIARYLS¹
  作者：Kurt Mislow、M. A. W. Glass、Robert E. O'Brien、Philip Rutkin、David H. Steinberg、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01502a072

  日期：1960.9
• Chiral Fluoro Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Alkenes with Oxone
  作者：Scott E. Denmark、Hayao Matsuhashi

  DOI：10.1021/jo020050h

  日期：2002.5.1

  chiral fluoro ketones have been prepared and their potential as enantioselective catalysts for asymmetric epoxidation with Oxone has been evaluated. The tropinone-based ketone (-)-5 was easily prepared and showed excellent reactivity but only modest enantioselectivity. The biphenyl-based ketone (-)-6 was prepared in a somewhat lengthy synthesis (along with its monofluoro and geminal fluoro analogues)

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。
• The Configurational Correlation of Optically Active Biphenyls with Centrally Asymmetric Compounds. The Absolute Configuration of 6,6'-Dinitro-2,2'-diphenic Acid¹
  作者：Paul Newman、Philip Rutkin、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja01535a054

  日期：1958.1