N-(6-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺 | 70466-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(6-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(6-chlorohexyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(6-Chlorohexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 70466-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD01366063
• 分子量: 265.74
• InChiKey: LEUPKJCLIHEGKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、日光和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium carbonate 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-[16-(6-Amino-hexyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl]-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lariat Diazacrown Ethers with Terminal Amino Groups in the Side Chains

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000028631.81899.15
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(hex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 C₁₄H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到N-(6-氯乙基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x

文献信息

• Ionic Liquid Supports Stable Under Conditions of Peptide Couplings, Deprotections and Traceless Suzuki Reactions
  作者：Zoia Mincheva、Fabien Bonnette、Olivier Lavastre

  DOI：10.1135/cccc20070417

  日期：——

  Ionic liquid supports (ILS) functionalized with carboxylic, alcoholic or amino groups were synthesized, based on 1-methylimidazolium and pyridinium cations, and bromide, chloride, iodide and tetrafluoroborate anions. These reactive ionic liquids were fully characterized by NMR and HRMS. Ionic liquids based on 1-(6-aminohexyl)-3-methylimidazolium iodide have been used in the conditions of peptide chemistry such as coupling and deprotection reactions. A method for attaching (bromophenyl)silanes to the ionic liquid supports was also developed to introduce traceless linkers. An ionic liquid with attached bromobenzene was reacted with ArB(OH)₂ under the Suzuki cross-coupling conditions and the resulting compound was cleaved by bromodesilylation with Br₂/pyridine to give the substituted products in good yields. The substrate loading of the ILS is high and can be tuned to between 2.5 and 5.0 mmol/g.

  使用1-甲基咪唑和吡啶阳离子以及溴化物、氯化物、碘化物和四氟硼酸盐为基础合成了功能化了羧基、醇基或氨基的离子液体支持体（ILS）。这些具有反应性的离子液体通过NMR和HRMS进行了全面表征。基于1-(6-氨基己基)-3-甲基咪唑碘化物的离子液体已在肽化学条件下被用于偶联和去保护反应。还开发了一种将（溴苯基）硅烷连接到离子液体支持体的方法，以引入无痕连接剂。带有溴苯基的离子液体在Suzuki交叉偶联条件下与ArB(OH)2反应，生成的化合物通过Br2/pyridine进行溴硅脱基反应，以获得产率较高的取代产物。ILS的底物负载量高，可调节在2.5至5.0 mmol/g之间。
• Anti-Markovnikov hydrochlorination and hydronitrooxylation of α-olefins via visible-light photocatalysis
  作者：Jungwon Kim、Xiang Sun、Boris Alexander van der Worp、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41929-023-00914-7

  日期：——

  that utilize radical intermediates have been demonstrated, but only for activated alkenes, and the direct use of aqueous mineral acids remains elusive. Here we present anti-Markovnikov addition reactions of aqueous hydrochloric and nitric acid to unactivated alkenes. The transformation is enabled by the in situ generation of photoredox-active ion pairs, derived from acridine and the mineral acid, as

  α-烯烃与无机酸的常规加氢官能化以 Markovnikov 选择性进行，以提供支化异构体。线性结构异构体的直接形成具有挑战性，但反马尔可夫尼科夫加成对合成商品化学品很有价值，例如伯醇，目前只能通过化学计量氧化还原反应获得，完全等量地浪费氧化剂和还原剂。利用自由基中间体的策略已经得到证明，但仅适用于活化的烯烃，直接使用无机酸水溶液仍然难以捉摸。在这里，我们介绍了盐酸和硝酸水溶液与未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加成反应。这种转化是通过原位产生光氧化还原活性离子对实现的，衍生自吖啶和无机酸，作为电荷转移和相转移的组合催化剂。氢原子转移催化剂的引入使我们能够绕过源自高键离解能的盐酸和硝酸具有挑战性的链增长。
• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-Se、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。
• Pipéridines, procédés de préparation et médicaments les contenant
  申请人：LIPHA, LYONNAISE INDUSTRIELLE PHARMACEUTIQUE

  公开号：EP0377528A1

  公开（公告）日：1990-07-11

  La présente invention concerne des pipéridines représentées par la formule : dans laquelle X est le groupe 4-fluorobenzoyle,2-(4-fluorophényl)-1,3-dioxolan-2-yle ou 6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yle, Y est un atome d'hydrogène ou le groupe hydroxy, m est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclus, n est 0 ou 1, Q est un atome d'azote ou le groupe méthine ; lorsque Q est un atome d'azote, R est le groupe cyano ou le groupe carbamoyle ; lorsque Q est le groupe méthine, R est le groupe nitro ; R¹ et R² peuvent être identiques ou différents et sont l'hydrogène, un radical alcoyle inférieur, le radical phényle, le groupe 2,2,2-trifluoroéthyle ou le groupe 2-[4-(4-fluorobenzoyl)-­1-pipéridinyl)] éthyle ; ou le motif structural NR¹R² est le radical pipéridino ou le groupe 4-(4-fluorobenzoyl)-1-pipéridinyle. Application de ces composés comme médicaments antihypertenseurs.

  本发明涉及由式......代表的哌啶类化合物： 其中 X 是 4-氟苯甲酰基、2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环-2-基或 6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基，Y 是氢或羟基，m 是 0 至 4（包括 4）的整数，n 是 0 或 1，Q 是氮或甲基；当 Q 是氮时，R 是氰基或氨基甲酰基；当 Q 为甲基时，R 为硝基；R¹ 和 R² 可以相同或不同，可以是氢、低级烷基、苯基、2,2,2-三氟乙基或 2-[4-（4-氟苯甲酰基）-1-哌啶基]乙基；或 NR¹R² 结构单元为哌啶基或 4-（4-氟苯甲酰基）-1-哌啶基。 这些化合物作为抗高血压药物的应用。
• Cameron, David G.; Hudson, Harry R.; Pianka, Max, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 83, # 1-4, p. 21 - 38
  作者：Cameron, David G.、Hudson, Harry R.、Pianka, Max

  DOI：——

  日期：——