ethyl (E)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-ylidene)propionate | 123120-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-ylidene)propionate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(5-oxodihydro-2(3H)-furanylidene)propanoate；ethyl (2E)-2-(5-oxooxolan-2-ylidene)propanoate
• CAS: 123120-10-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: SWYAVRCNRKUMBB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-ylidene)propionate 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到ethyl (Z)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-ylidene)propionate
  参考文献：
  名称：

  Abell, Andrew D.; Clark, Bruce M.; Robinson, Ward T., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1243 - 1249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-Benzhydryloxycarbonyl-1-ethoxycarbonyl-1-methyl-2-oxo-butyl)-triphenyl-phosphonium; chloride 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-ylidene)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and deprotection of [1-(ethoxycarbonyl)-4-[(diphenylmethoxy)carbonyl]-1-methyl-2-oxobutyl]triphenylphosphonium chloride: a key intermediate in the Wittig reaction between a cyclic anhydride and a stabilized ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a013

文献信息

• Synthesis of Cyclic Acylated Enamino Esters from Enol Lactones, 4-Keto amides, and 5-Hydroxy Lactams
  作者：A. D. Abell、M. D. Oldham、J. M. Taylor

  DOI：10.1021/jo00110a026

  日期：1995.3

  Enol lactones react with an amine to give either a keto amide or a hydroxy lactam under mild conditions. Subsequent dehydration with p-toluenesulfonic acid (PTSA) gives a cyclic acylated enamino ester in good yield (Tables 1 and 2, Schemes 2 and 4). The key prostaglandin analog precursor 18 and the gly-gly dipeptide analogs 26a and 26b were prepared using the reported conditions. Acetylation of the chloro hydroxy lactam 31, prepared from the chloro enol lactones 29, followed by elimination of acetic acid gave the chloro acylated enamino esters 28.
• ABELL, ANDREW D.;CLARK, BRUCE M.;ROBINSON, WARD T., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1243-1249
  作者：ABELL, ANDREW D.、CLARK, BRUCE M.、ROBINSON, WARD T.

  DOI：——

  日期：——
• ABELL, ANDREW D.;MORRIS, KATHRYN B.;LITTEN, J. CHRISTOPHER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N8, C. 5217-5221
  作者：ABELL, ANDREW D.、MORRIS, KATHRYN B.、LITTEN, J. CHRISTOPHER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and deprotection of [1-(ethoxycarbonyl)-4-[(diphenylmethoxy)carbonyl]-1-methyl-2-oxobutyl]triphenylphosphonium chloride: a key intermediate in the Wittig reaction between a cyclic anhydride and a stabilized ylide
  作者：Andrew D. Abell、Kathryn B. Morris、J. Christopher Litten

  DOI：10.1021/jo00305a013

  日期：1990.8
• Abell, Andrew D.; Clark, Bruce M.; Robinson, Ward T., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 8, p. 1243 - 1249
  作者：Abell, Andrew D.、Clark, Bruce M.、Robinson, Ward T.

  DOI：——

  日期：——