2-Methyl-3-(5-pent-4-enylfuran-2-yl)cyclopent-2-en-1-one | 1253816-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Methyl-3-(5-pent-4-enylfuran-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1253816-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ILJALAHZLKEQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(5-pent-4-enylfuran-2-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-methyl-3-(5-(pent-4-en-1-yl)furan-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A的氧五环核的简捷合成

  摘要：

  描述了一种用于构建皮质抑素A的oxapentacyclic框架的简明合成方法。该合成具有呋喃-氧基烯丙基[4 + 3]环加成反应和双分子内羟醛反应。此外，使用我们的方法，从呋喃中分11步获得了有趣的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol102058f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 、 2-(pent-4-enyl)furan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以4.1 g的产率得到2-Methyl-3-(5-pent-4-enylfuran-2-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A的氧五环核的简捷合成

  摘要：

  描述了一种用于构建皮质抑素A的oxapentacyclic框架的简明合成方法。该合成具有呋喃-氧基烯丙基[4 + 3]环加成反应和双分子内羟醛反应。此外，使用我们的方法，从呋喃中分11步获得了有趣的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol102058f

文献信息

• Concise Synthesis of the Oxapentacyclic Core of Cortistatin A
  作者：Fangmiao Yu、Guozhi Li、Peng Gao、Hongju Gong、Yinghua Liu、Yongming Wu、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol102058f

  日期：2010.11.19

  A concise synthetic approach for constructing the oxapentacyclic framework of cortistatin A is described. The synthesis features a furan−oxyallyl [4 + 3] cycloaddition and double-intramolecular aldol reactions. In addition, an interesting core structure was obtained in 11 steps from furan by using our method.

  描述了一种用于构建皮质抑素A的oxapentacyclic框架的简明合成方法。该合成具有呋喃-氧基烯丙基[4 + 3]环加成反应和双分子内羟醛反应。此外，使用我们的方法，从呋喃中分11步获得了有趣的核心结构。