(1S,2R)-1-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol | 1194373-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-1-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(5-amino-6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-indan-2-ol；(1S,2R)-1-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 1194373-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O
• 分子量: 276.725
• InChiKey: XNSYYWWEDKGBGY-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-[(1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl]-3,6-dihydro-[1.2.3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to homochiral indane nucleosides

  摘要：

  A series of new chiral 6-substituted purinyl and 8-aza-purinyl carbonucleosides based on indanol were synthesized from the commercially available (1R,2S)-1-amino-2-indanol and (1S,2R)-1-amino-2-indanol based on a well-known methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.035
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(1S,2R)-1-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to homochiral indane nucleosides

  摘要：

  A series of new chiral 6-substituted purinyl and 8-aza-purinyl carbonucleosides based on indanol were synthesized from the commercially available (1R,2S)-1-amino-2-indanol and (1S,2R)-1-amino-2-indanol based on a well-known methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.035

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel homochiral carbocyclic nucleosides from 1-amino-2-indanols
  作者：Esteban A. Ugliarolo、Dolores Gagey、Beatriz Lantaño、Graciela Y. Moltrasio、Rodolfo H. Campos、Lucía V. Cavallaro、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.028

  日期：2012.10

  New chiral purinyl and 8-azapurinyl carbanucleoside derivatives based on indanol were synthesized from commercial available (1S,2S)-trans-1-amino-2-indanol and (1R,2R)-trans-1-amino-2-indanol using a linear methodology. The antiviral activity and cytotoxicity of these compounds were evaluated against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) in Vero cells, bovine viral diarrhea virus (BVDV) in Mardin-Darby

  从商用（1 S，2 S）-反-1-氨基-2-茚满醇和（1 R，2 R）-反-1-氨基-2合成新的基于茚满醇的手性嘌呤基和8-氮杂嘌呤基碳核苷衍生物-茚满醇使用线性方法。评估了这些化合物对Vero细胞中的1型单纯疱疹病毒（HSV-1），Mardin-Darby牛肾（MDBK）细胞中的牛病毒性腹泻病毒（BVDV）和乙肝病毒（HBV）的抗病毒活性和细胞毒性。 HepG2 2.2.15细胞系。三种化合物显示出对HBsAg水平的抑制作用，类似于参考药物拉米夫定。一种氯嘌呤基核苷，衍生自顺式1-氨基-2-茚满醇对MDBK细胞具有细胞毒性，可能是开发抗癌药的先导。