5-[2-(2-{[5-Acetylamino-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-acetylamino)-acetylamino]-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 728896-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(2-{[5-Acetylamino-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-acetylamino)-acetylamino]-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[[2-[[2-[[5-acetamido-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 728896-76-2
• 化学式: C₃₁H₃₄N₈O₈
• 分子量: 646.66
• InChiKey: DKRMCKQAPNREMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(2-{[5-Acetylamino-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-acetylamino)-acetylamino]-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(2-{2-[(5-Acetylamino-2H-pyrazole-3-carbonyl)-amino]-acetylamino}-acetylamino)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有肽识别元件的新型杂环β-Sheet配体

  摘要：

  本文详细介绍了新型β-sheet配体的设计，建模和合成以及光谱表征。这些化合物的特征是由氨基吡唑羧酸与天然存在的α-氨基酸的特定组合形成的肽嵌合结构。这些杂合肽在分子建模的帮助下被设计成主要以延伸的构象存在。它们所有的氢键供体和受体都可以在底面上对齐，从而获得与β-折叠的完美互补性。因此，氨基吡唑类化合物具有刚性和高效的DAD序列，可识别整个二肽片段，而天然的α-氨基酸被设计为模仿蛋白质中的识别位点，最终导致序列选择性蛋白质识别。合成规程要么依赖于具有PMB保护基策略的溶液相肽偶联，要么依赖于使用相同保护基的基于Fmoc策略的固相肽偶联。在溶液中，通过催化还原硝基吡唑羧酸前体制备关键的结构单元。随后，是（N- 1 ）-被PMB基保护，并通过HCTU-或T3P-辅助肽与二肽片段偶联而延长，然后PyClop-辅助与另一硝基吡唑羧酸构件偶联。使用热TFA对所有PMB组进行的最终同时脱保护，完成了

  DOI：

  10.1021/jo0496603
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-(4-methoxybenzyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 chlorotri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 5-[2-(2-{[5-Acetylamino-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazole-3-carbonyl]-amino}-acetylamino)-acetylamino]-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有肽识别元件的新型杂环β-Sheet配体

  摘要：

  本文详细介绍了新型β-sheet配体的设计，建模和合成以及光谱表征。这些化合物的特征是由氨基吡唑羧酸与天然存在的α-氨基酸的特定组合形成的肽嵌合结构。这些杂合肽在分子建模的帮助下被设计成主要以延伸的构象存在。它们所有的氢键供体和受体都可以在底面上对齐，从而获得与β-折叠的完美互补性。因此，氨基吡唑类化合物具有刚性和高效的DAD序列，可识别整个二肽片段，而天然的α-氨基酸被设计为模仿蛋白质中的识别位点，最终导致序列选择性蛋白质识别。合成规程要么依赖于具有PMB保护基策略的溶液相肽偶联，要么依赖于使用相同保护基的基于Fmoc策略的固相肽偶联。在溶液中，通过催化还原硝基吡唑羧酸前体制备关键的结构单元。随后，是（N- 1 ）-被PMB基保护，并通过HCTU-或T3P-辅助肽与二肽片段偶联而延长，然后PyClop-辅助与另一硝基吡唑羧酸构件偶联。使用热TFA对所有PMB组进行的最终同时脱保护，完成了

  DOI：

  10.1021/jo0496603