[(3aS,8aR)-3-(4-fluorobenzoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indenol[1,2-d][1,3]oxazol-2-ylidene]cyanamide | 404942-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aS,8aR)-3-(4-fluorobenzoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indenol[1,2-d][1,3]oxazol-2-ylidene]cyanamide
• 英文别名: [(3aR,8bS)-1-(4-fluorobenzoyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-ylidene]cyanamide
• CAS: 404942-48-9
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 321.311
• InChiKey: DWMPWBRNKXKWQK-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 [(3aS,8aR)-3-(4-fluorobenzoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indenol[1,2-d][1,3]oxazol-2-ylidene]cyanamide 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 4-fluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzamide 、 (S)-4-fluoro-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-2-（N -cyanoimino）oxazolidine衍生物，外消旋仲烷基胺的新型不对称酰化剂

  摘要：

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00933-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(3aS,8aR)-3-(4-fluorobenzoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indenol[1,2-d][1,3]oxazol-2-ylidene]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-2-（N -cyanoimino）oxazolidine衍生物，外消旋仲烷基胺的新型不对称酰化剂

  摘要：

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00933-4

文献信息

• 3-Acyl-2-(N-cyanoimino)oxazolidine derivative, a new asymmetric acylating agent for racemic secondary alkyl amines
  作者：Naoyoshi Maezaki、Akemi Furusawa、Shuji Uchida、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00933-4

  日期：2001.11

  A 3-acyl-2-(N-cyanoimino)oxazolidine derivative was found to serve as an enantioselective acylating agent for sec-alkyl amines. These reagents differentiate the enantiomers of 1-phenylethylamine derivatives up to 85% ee, and the recovered chiral auxiliary is reusable.

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。