3,14-Dithia-5,12-diazatetracyclo[14.2.2.15,12.06,11]henicosa-1(19),6,8,10,16(20),17-hexaen-21-one | 316823-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3,14-Dithia-5,12-diazatetracyclo[14.2.2.15,12.06,11]henicosa-1(19),6,8,10,16(20),17-hexaen-21-one
• CAS: 316823-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 328.459
• InChiKey: MUHPRGCGXPNMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,14-Dithia-5,12-diazatetracyclo[14.2.2.15,12.06,11]henicosa-1(19),6,8,10,16(20),17-hexaen-21-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以134 mg的产率得到4,11-Diazatetracyclo[12.2.2.14,11.05,10]nonadeca-1(17),5,7,9,14(18),15-hexaen-19-one
  参考文献：
  名称：

  合成含咪唑啉酮和苯并咪唑酮的新方法

  摘要：

  双硫醇在杂环双缩醛中的新型酸催化双亲核加成反应可得到高收率的含硫大环。交叉实验表明，咪唑烷酮的酸催化N-酰基亚胺基环化是可逆的。用化学方法挤出桥中的硫原子，得到含有咪唑烷酮和苯并咪唑啉酮环系统的新的[2.2]杂芳烃。还报告了苯并咪唑酮系列中代表性成员的确定晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol0064866
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲硫醇 、 1,3-bis(methoxymethyl)-2-benzimidazolidinone 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3,14-Dithia-5,12-diazatetracyclo[14.2.2.15,12.06,11]henicosa-1(19),6,8,10,16(20),17-hexaen-21-one
  参考文献：
  名称：

  合成含咪唑啉酮和苯并咪唑酮的新方法

  摘要：

  双硫醇在杂环双缩醛中的新型酸催化双亲核加成反应可得到高收率的含硫大环。交叉实验表明，咪唑烷酮的酸催化N-酰基亚胺基环化是可逆的。用化学方法挤出桥中的硫原子，得到含有咪唑烷酮和苯并咪唑啉酮环系统的新的[2.2]杂芳烃。还报告了苯并咪唑酮系列中代表性成员的确定晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol0064866

文献信息

• Macrocycle Ring Expansion by Double Stevens Rearrangement
  作者：Keisha K. Ellis-Holder、Brian P. Peppers、Andrei Yu. Kovalevsky、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol060657a

  日期：2006.6.1

  New benzimidazolidinone cyclophanes were synthesized through a double Stevens rearrangement employed as a ring expansion technique. Para-substituted heterophanes underwent efficient rearrangement. Meta-substituted heterophanes were also prepared. Structure analyses of the new cyclophanes are also provided. [reaction: see text]

  通过双史蒂文斯重排作为扩环技术合成了新的苯并咪唑啉酮环烷。对位取代的杂物进行了有效的重排。还制备了间位取代的杂物。还提供了新环烷的结构分析。[反应：看文字]