(S)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)oxindole | 1334682-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)oxindole
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1334682-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: YIJBXDZATQQRMG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl chloride 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)oxindole 、 (S)-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的3-羟基-2-Oxindoles的简便途径：钯-DifluorPhos配合物催化α-酮酰胺的不对称分子内芳基化

  摘要：

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。

  DOI：

  10.1002/anie.201102158

文献信息

• A Facile Pathway to Enantiomerically Enriched 3-Hydroxy-2-Oxindoles: Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Keto Amides Catalyzed by a Palladium-DifluorPhos Complex
  作者：Liang Yin、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102158

  日期：2011.8.8

  Less metal wastes: The first catalytic, enantioselective intramolecular aryl‐transfer reaction of aryl triflates to ketones has been developed (see scheme; R1=R2=aromatic and aliphatic). This method features overall practicality, including substrate stability and accessibility (protecting‐group free) plus no need for the use of stoichiometric amounts of metals.

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。