(2S,5S)-(+)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-hydroxy-2-propylpyperidine | 155511-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-(+)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-hydroxy-2-propylpyperidine
• 英文别名: (2S,5S)-benzyl 5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate；benzyl (2S,5S)-5-hydroxy-2-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 155511-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: BZBXADRZHSIPFZ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(+)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-hydroxy-2-propylpyperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以96%的产率得到(+)-N-methylpseudoconhydride
  参考文献：
  名称：

  A Short and Practical Synthesis of (+)-Pseudoconhydrine and (+)-N-Methylpseudoconhydrine via Osmium Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A short and practical synthesis of (+)-pseudoconhydrine (1) and (+)-N-methylpseudoconhydrine (2) has been achieved by starting with asymmetric dihydroxylation of the alpha-amino acid-derived N-alkenylurethane (3).

  DOI：

  10.3987/com-93-6585
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-propyl-5-hexenylamine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,N-二乙基乙胺氧化物 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,5S)-(+)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-hydroxy-2-propylpyperidine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的哌啶的不对称合成。合成生物碱（-）-丝氨酸和（+）-伪conhydrine。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9618435

文献信息

• Catalytic Kinetic Resolution of Disubstituted Piperidines by Enantioselective Acylation: Synthetic Utility and Mechanistic Insights
  作者：Benedikt Wanner、Imants Kreituss、Osvaldo Gutierrez、Marisa C. Kozlowski、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b07201

  日期：2015.9.9

  The catalytic kinetic resolution of cyclic amines with achiral N-heterocyclic carbenes and chiral hydroxamic acids has emerged as a promising method to obtain enantio-enriched amines with high selectivity factors. In this report, we describe the catalytic kinetic resolution of disubstituted piperdines with practical selectivity factors (s, up to 52) in which we uncovered an unexpected and pronounced

  用非手性N-杂环卡宾和手性异羟肟酸催化动力学拆分环胺已成为一种有前途的方法，以高选择性因子获得对映体富集的胺。在本报告中，我们描述了具有实际选择性因子（s，高达 52）的二取代哌啶的催化动力学拆分，其中我们发现了意想不到的显着构象效应，导致顺式和反式取代的哌啶异构体之间存在不同的反应性和选择性。对各种二取代哌啶的动力学拆分的详细实验和计算研究揭示了对α-取代基占据轴向位置的构象异构体的酰化的强烈偏好。这项工作为酰基转移试剂的协调七元过渡态模型提供了进一步的实验和计算支持，并扩大了仲胺动力学拆分的范围和官能团耐受性。
• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidines. Synthesis of the Alkaloids (−)-Coniine and (+)-Pseudoconhydrine
  作者：Christopher J. Moody、Andrew P. Lightfoot、Peter T. Gallagher

  DOI：10.1021/jo9618435

  日期：1997.2.1
• A Short and Practical Synthesis of (+)-Pseudoconhydrine and (+)-N-Methylpseudoconhydrine via Osmium Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Hiroki Takahata、Kumiko Inose、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-93-6585

  日期：——

  A short and practical synthesis of (+)-pseudoconhydrine (1) and (+)-N-methylpseudoconhydrine (2) has been achieved by starting with asymmetric dihydroxylation of the alpha-amino acid-derived N-alkenylurethane (3).