2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propanal | 123366-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propanal
• 英文别名: (S)-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)propanal；(2S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propanal
• CAS: 123366-94-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: XFJRIFMWWATKIL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-1-(2-hydroxy-1-methylethyl)-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionate 在 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  吡咯保护氨基醛在立体选择性合成抗1,2-氨基醇中的应用

  摘要：

  在这里，我们展示了 2,5-二甲基吡咯并单元作为互补N保护基团在 20 多种不同的反氨基醇的高度非对映选择性合成中的适用性（63-90% 的产率，高达 20:1 博士）。例如在微波条件下在NH 2 OH存在下以超过80％的产率完成吡咯并-N-保护基团的裂解。保护基团的适用性通过类鞘氨醇的天然产物克拉胺醇 A 的短全合成得到进一步证明。引入N-吡咯并保护基团还提供了通过NMR测量分析产物混合物的可能性，因为不存在构象异构体，而构象异构体对于N-保护基团来说是常见的。

  DOI：

  10.1039/d2cc02317b

文献信息

• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Application of pyrrolo-protected amino aldehydes in the stereoselective synthesis of <i>anti</i>-1,2-amino alcohols
  作者：Maria Sauer、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1039/d2cc02317b

  日期：——

  in the highly diastereoselective synthesis of more than 20 different anti-amino alcohols (63–90% yields with up to 20 : 1 dr). Cleavage of the pyrrolo-N-protecting group was accomplished, e.g. in the presence of NH2OH under microwave conditions with yields exceeding 80%. The applicability of the protecting groups was further demonstrated by a short total synthesis of the sphinganine-like natural product

  在这里，我们展示了 2,5-二甲基吡咯并单元作为互补N保护基团在 20 多种不同的反氨基醇的高度非对映选择性合成中的适用性（63-90% 的产率，高达 20:1 博士）。例如在微波条件下在NH 2 OH存在下以超过80％的产率完成吡咯并-N-保护基团的裂解。保护基团的适用性通过类鞘氨醇的天然产物克拉胺醇 A 的短全合成得到进一步证明。引入N-吡咯并保护基团还提供了通过NMR测量分析产物混合物的可能性，因为不存在构象异构体，而构象异构体对于N-保护基团来说是常见的。