5-bromo-2-p-toluenesulfonyl-3-(o-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole | 435326-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-2-p-toluenesulfonyl-3-(o-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-bromo-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 435326-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₅BrFNO₂S
• 分子量: 408.291
• InChiKey: URAGJTUFXZQCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-p-toluenesulfonyl-3-(o-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-(o-fluorophenyl)-3-methylpyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟苯基胆红素：合成和立体化学

  摘要：

  合成并用光谱学方法表征了 被对称放置的 邻 氟苯基（ 1 ， bis - exo 和 2 ， bis - end ）取代的乙烯基的胆红素类似物 。他们的1 H NMR光谱和NOE数据与分子内氢键键合的脊-瓦构象相符，其中每个丙酸基团都包含一个相对的二吡啶酮。像胆红素一样， 1 和 2 表现出负手性诱导的圆二色性（ICD） 棉 在含氯仿的奎宁中起作用。不像胆红素，但是，在水性缓冲液中含有人血清白蛋白， 2所 表现出负激子手性ICD，而其的 1 是正的。

  DOI：

  10.1007/s007060170010
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-fluorophenyl)-2-nitro-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 5-bromo-2-p-toluenesulfonyl-3-(o-fluorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氟苯基胆红素：合成和立体化学

  摘要：

  合成并用光谱学方法表征了 被对称放置的 邻 氟苯基（ 1 ， bis - exo 和 2 ， bis - end ）取代的乙烯基的胆红素类似物 。他们的1 H NMR光谱和NOE数据与分子内氢键键合的脊-瓦构象相符，其中每个丙酸基团都包含一个相对的二吡啶酮。像胆红素一样， 1 和 2 表现出负手性诱导的圆二色性（ICD） 棉 在含氯仿的奎宁中起作用。不像胆红素，但是，在水性缓冲液中含有人血清白蛋白， 2所 表现出负激子手性ICD，而其的 1 是正的。

  DOI：

  10.1007/s007060170010

文献信息

• Fluorophenyl Bilirubins: Synthesis and Stereochemistry
  作者：Justin O. Brower、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s007060170010

  日期：2001.12

   Analogs of bilirubin with vinyl groups replaced by symmetrically-disposed o -fluorophenyls ( 1 , bis - exo , and 2 , bis - endo ) were synthesized and characterized spectroscopically. Their 1H NMR spectra and NOE data are consistent with an intramolecularly hydrogen-bonded ridge-tile conformation where each propionic acid group embraces an opposing dipyrrinone. Like bilirubin, 1 and 2 exhibit negative

  合成并用光谱学方法表征了 被对称放置的 邻 氟苯基（ 1 ， bis - exo 和 2 ， bis - end ）取代的乙烯基的胆红素类似物 。他们的1 H NMR光谱和NOE数据与分子内氢键键合的脊-瓦构象相符，其中每个丙酸基团都包含一个相对的二吡啶酮。像胆红素一样， 1 和 2 表现出负手性诱导的圆二色性（ICD） 棉 在含氯仿的奎宁中起作用。不像胆红素，但是，在水性缓冲液中含有人血清白蛋白， 2所 表现出负激子手性ICD，而其的 1 是正的。